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chlorure de terephtaloyl



  1. #1
    bgervais2004

    chlorure de terephtaloyl


    ------

    Bonjour à tous,
    quelqu'un saurait il préparer le chlorure de terephtaloyl, j'ai essayé acide téréphtalique + SOCl2 / toluène / reflux sans succès, sans doute dû au fait que l'acide n'est pas soluble dans le toluène.
    J'aimerais éviter les solvants chlorés
    Merci d'avance!
    Bruno

    -----

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  3. #2
    shaddock91

    Re : chlorure de terephtaloyl

    Bonjour.
    As-tu essayé d'ajouter "une trace" de DMF au milieu ?
    Sinon au labo on utilise SOCl2 en excès, comme solvant...

  4. #3
    bgervais2004

    Re : chlorure de terephtaloyl

    OK Merci Shaddock, je n'ai pas mis de DMF, je vais tester ça dans le SOCl2 pur. Et PCl3 qu'en penses tu?

  5. #4
    shaddock91

    Re : chlorure de terephtaloyl

    Bonjour.

    Avec SOCl2 pur, ça marche. Si ça te pose problème d'avoir un gros excès de SOCl2, essaye la catalyse avec le DMF dans un solvant (toluène....).

    Sinon, le produit est commercial.

  6. #5
    Fajan

    Re : chlorure de terephtaloyl

    La méthode : SOCl2 + une goutte de DMF (voir SOCl2 à reflux si tu es pressé) marche très bien, mais donne souvent un chlorure d'acide assez dégueu... Il reste toujours du SOCl2 et tu dois le stripper plusieurs fois avec du toluène. Mais bon pour les chlorures d'acides simples et non récalcitrants ca fonctionne en général impec. Idéalement tu devrais distiller le SOCl2 pour virer l'HCl qu'il contient avant... Mais personne ne le fait jamais.

    Pour les plus difficile, j'utilise du chlorure d'oxallyle dans le toluène ou le dichlorométhane. Ca marche tout aussi bien et en général le chlorure d'acide est très très propre à la fin.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    bgervais2004

    Re : chlorure de terephtaloyl

    Salut à vous! Et merci de vous être penchés sur mon problème... J'ai essayé avec SOCl2 pur + qq gouttes de DMF, mais soit la réaction est très lente, soit elle ne se fait pas, car après plusieurs heures à reflux, j'ai toujours majoritairement l'acide téréphtalique insoluble (c'est peut être ça le problème) alors que le di-chlorure de téréphtaloyl est un liquide...
    Je vais voir avec le chlorure d'oxalyl, mais peut être trop cher pour le pauvre industrielle que je suis....
    Encore merci, et si vous avez d'autres idées je suis preneur bien sûr!

    Bruno

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  10. #7
    shaddock91

    Re : chlorure de terephtaloyl

    Citation Envoyé par bgervais2004 Voir le message
    Salut à vous! Et merci de vous être penchés sur mon problème... J'ai essayé avec SOCl2 pur + qq gouttes de DMF, mais soit la réaction est très lente, soit elle ne se fait pas, car après plusieurs heures à reflux, j'ai toujours majoritairement l'acide téréphtalique insoluble (c'est peut être ça le problème) alors que le di-chlorure de téréphtaloyl est un liquide...
    Je vais voir avec le chlorure d'oxalyl, mais peut être trop cher pour le pauvre industrielle que je suis....
    Encore merci, et si vous avez d'autres idées je suis preneur bien sûr!

    Bruno
    Bonjour. Avec SOCl2 pur en large excès, je l'ai déjà vu, je ne me rappelle plus des rendements. Si notre acide était moins pur, il était peut-être aussi plus soluble. Mais le produit est commercial chez S...A.

  11. #8
    Fajan

    Re : chlorure de terephtaloyl

    En général les acides aromatiques ne sont que partiellement soluble dans le SOCl2. Et c'est comme cela que d'habitude je vois que la réaction est terminée.

    Maintenant je me souviens avoir fait un chlorure d'acide dans un mélange SOCl2 / DMF (2/1 en volume) pour pouvoir solubliser l'acide de départ. Ensuite j'avais du tout évaporer.

  12. #9
    bgervais2004

    Re : chlorure de terephtaloyl

    En effet s'est commerciale, mais comme toujours j'essaye de préparer les réactifs, si la mise en œuvre est simple, pour une histoire de coût...
    L'ajout de solvant serait probablement la solution, mais je dois alors trouver un solvant moins toxique que le DMF, car je dois éviter la mise à sec ou la distillation... Que de contraintes industrielles!
    Encore merci pour vos lumières!
    A+
    Bruno

  13. #10
    HarleyApril

    Re : chlorure de terephtaloyl

    Bruno

    il y a une autre façon de faire, mais pas publiable ici (méthode pratiquée à la SNPE)
    je te l'envoie en MP parce que je sais que tu es un chimiste professionnel

    cordialement

  14. #11
    HarleyApril

    Re : chlorure de terephtaloyl

    Bruno

    il y a une autre façon de faire, mais pas publiable ici (méthode pratiquée à la SNPE)
    je te l'envoie en MP parce que je sais que tu es un chimiste professionnel

    cordialement

  15. #12
    bgervais2004

    Re : chlorure de terephtaloyl

    En effet la SNPE était bien placée pour faire ce genre de manip!!
    Merci et surveille les infos!!
    Bruno

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