bonjour,
c'est au sujet d'un projet en prépa PCSI , mon sujet est la synthése de la pénicilline j'ai trouvé un mécanisme intéréssent mai le probléme c'est que ce mécanisme est proposé comme éxercice avec des vides a compléter et j'ai un peu du mal , si quelqu'un pouvait m'orienter
voici le lien ou on peut voir le mécanisme http://users.ox.ac.uk/~mwalter/web_0...nicillin.shtml
Help!!!!!!!!
tu aurais plus choisir plus simple
3.1.
formation de l'anhydride mixte, réaction du carbonyle de l'amide sur le carbonyle qui fut celui de l'acide et formation de l'hétérocycle
le proton en alpha de la lactone étant acide, tu fais l'anion qui te sert à expulser le chlorure.
Tu as ainsi l'intermédiaire
Un shift 1,5 et voilà A
3.2.
addition de H2S sur la double liaison
hydrolyse de la partie lactone
hydrolyse de l'acétamide ainsi formé
l'amino thiol est ensuite cétolisé
3.3.
le réactif manquant est un aldéhyde
3.4.
Hydrazinolyse
Condensation sur le chlorure de phénoxyacétyle et hydrolyse de l'ester tert butylique en milieu acide
Fermeture du lactame par un réactif de couplage peptidique
cordialement
merci pour votre aide !!!!
mais euh...est ce que vous pourriez détailler un peu les mécanismes ? je viens de regarder pour la premiére , je vois vraiment pas comment ça va s'organiser(je vais d'y réfléchir pendant 1 heure en regardant d'éventuels mécanisme de la formation de l'anydride mixte)
cordialement
quelqu'un pourrait m'aider à decoder la réponse précédente?
désolé, mais j'ai peu de temps disponible ...
Un petit dessin t'aiderait-il ?
les couleurs ne sont là que pour t'aider à comprendre ... il te reste à mettre les doublets et les flèches
et après ?
prov.jpg
mais ensuite ?
provi.jpg
et pour finir ?
provis.jpg
désolé, c'est un peu "à l'arrache" j'espère ne pas avoir fait d'erreur
cordialement
merci!!! c'est des schémas qu'ils me fallait je vais regarder sa !!
