Chimie Organique

[invite11356b32]

Bonjour à tous !
J'ai un petit problème avec de la chimie orga
Je pars d'une 3,3 diméthyl 4Bromo pent2one
Pour ma premiere réaction on le fait réagir avec du LDA ( base tres forte) puis PhCHO (puis H2O) moi j'aurai voulu faire une elimination avec le Br et du coup former un alcene mais je voudrai avoir votre avis

la molécule obtenue est traitée avec HO ça ça devrait aller si j'arrive a avoir la molécule d'avant

la molécule obtenue est ensuite traitée avec NaBH4 et EtOH ça ne posera pas de problème pour trouver

La molécule obtenue est alors traitée avec Na(s) puis CH3I je ne vois pas ce que ça fait comme réaction
les autres réactions qui suivent devraient aller

si vous pouviez juste me débloquer sur la premiere ce serait cool !
mercii d'avance
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[sfnsfn2]

bonsoir on peut penser à une SN, E mais la taille de la base peut empêcher les réaction (SN, l'élimination peut être effectuée car le site est en extrémité ) moi je vois que la base arrache un proton du méthyle n=1 parce qu'il est acide (à cause de l'effet attracteur du carbonyle) pour former un carbanion ce carbanion attaque le carbonyle de ph-CHO pour donner R--CO---CH2---CH(OH)ph NaBH4 réduction du carbonyl R--CH(OH)---CH2---CH(OH)ph si NaBH4 et EtOH sont dans la meme réaction, EtOH est un solvant sinon SN1 un alcool en présence de Na donne un alcoolate + H2 après une O-méthylation

[HarleyApril]

Bonjour

Tu as oublié l'étape HO- qui va faire un éther par réaction intramoléculaire (Williamson).

Cordialement

[invite11356b32]

Ok dak merci ! je vais essayer ça tout de suite!

[A voir en vidéo sur Futura]