acide carboxylique et PCl5

[invitea69ab818]

Bonjour,

Je suis en train de regarder une réaction et dans cette réaction on transforme un acide carboxylique en chlrure d'acyle avec PCl5 et forcément je dois équilibrer cette réaction sans savoir ce que j'ai à la sortie je pensais à un truc du genre :
R-COOH + PCl₅ = R-COCl + POCl₃ + HCl
Mais je ne sais pas si cette réaction va continuer avec :
R-COOH + POCl₃ = R-COCl +PO₂Cl + HCl
Jusque là je pense ne pas être trop à coté de la plaque là où j'ai un petit souci c'est qu'on fait une cyclisation avec SnCl4
Du genre R-O-R'-COCl va se cycliser avec le chlore qui se barre et la je n'ai pas la moindtre idée du mécanisme et de se qu'on peut obtenir au bout. Si quelqu'un pouvait m'aider je lui saurait gré. je ne demande pas forcément la solution mais juste un indice de quoi qui se passe?

Et j'ai aussi une deuxième question : si on rajoute de l'eau avec du PCl₅ ou SnCl₄ est-ce que ca va faire de l'acide chlorhydrique? Là j'aurais tendance à répondre oui mais je ne suis pas sûr.

Merci... de m'avoir lu c'est déjà pas si mal.
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[inviteb7fede84]

Bonjour.

Effectivement on aura:
R-COOH + PCl5 = R-COCl + POCl3 + HCl

POCl3 ne réagira pas avec l'acide

Quant à la cyclisation d'un chlorure d'acide avec SnCl4, il faudrait en savoir un peu plus. On peut penser à une réaction de Friedel et Crafts (SnCl4 étant l'acide de Lewis) ?

PCl5 réagit violemment avec l'eau

[invitea69ab818]

Effectivement c'est une réaction de Friedel et Crafts mais pourquoi utilise t-on le tetrachlorure d'étain alors qu'on a du AlCl3 de dispo. Le tetrachlorure d'étain réagit aussi violemment avec l'eau c'est pour ca qu'on est en milieu anhydre alors...

Par contre HCl se dissout-il dans des mélanges organiques complexes ou va-t'il directement partir sous forme gazeuse.

[inviteb7fede84]

AlCl3 est un acide de Lewis particulièrement réactif et peut provoquer la coupure d'une liaison éther par exemple. Il faut connaître la structure du composé avant de décider...

HCl gaz est partiellement soluble dans les solvants organiques, tout dépend de leur nature, de la pression et de la température.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea69ab818]

En effet ont a une laison ether qui relie deux cylces benzénique . Puis pour l'HCl j'ai fait une confusion entre la solubilité de HCl et le fait qu'il soit dissocié.
Merci pour ton aide.

[HarleyApril]

HCl aura du mal à couper un éther de diaryle

Shaddock faisait allusion à des éthers dont au moins une branche est alkyle (enfin, je suppose )

cordialement

[inviteb7fede84]

HCl aura du mal à couper un éther de diaryle

Shaddock faisait allusion à des éthers dont au moins une branche est alkyle (enfin, je suppose )

cordialement

Tu supposes juste Harley !