exercice d'acidité des composés

[Karim Ch]

Voila ;

Comparer l'acidité des composés suivants :
illustré avec une explication de méthode utilisé svp

Ch3-(Ch2)4-OH ; Cl-(ch2)5-OH ; Cl-Ch2-Ch2-OH

Merçi d'avance
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[HarleyApril]

bonsoir

si ces composés sont acides, c'est parce qu'ils peuvent perdre un proton pour former l'alcoolate correspondant
on va comparer la stabilité des différents alcoolates
le premier et le deuxième
le pentanol et le 5-chloropentanol
la différence, c'est qu'on a mis un substituant électroattracteur sur le deuxième
l'anion sera donc un micropoil stabilisé (l'attracteur attire les électrons, il aide donc l'oxygène à supporter son excès d'électrons)
je dis micropoil, parce qu'avec cette distance, l'effet attracteur devient négligeable

à toi de continuer

cordialement

[Karim Ch]

Bsr ,
d'abord ce quil faut savoir c'est le quel qui a un acide forte que l'autre ?

[invite8e8e2322]

Il me semble que pour comparer l'acidité, il faut comparer la force des acides, en toute logique.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

oui, on compare la force des acides
ces alcools ont tous la même stabilité
les alcoolates conjugués sont plus ou moins instables
c'est donc sur ce dernier point qu'on raisonne
plus un alcoolate est instable, plus il est dur à former, moins l'acide est fort

le raisonnement est donc d'arriver à répondre à la question : qu'est-ce qui stabilise ou qu'est-ce qui déstabilise la charge sur l'oxygène de l'acoolate ?

cordialement

[moco]

Tu peux aussi raisonner ainsi. On discute de molécules qui contiennent toutes un substituant -OH et éventuellement un substituant -Cl. S'il y a un substituant Cl,cet atome attirera un peu les électrons du reste de la molécule, et en particulier ceux qui relient O et H. Le composé en question sera un peu pllus acide que celui qui n'a pas de chlore. Mais cet effet décroît vite avec la distance qui sépare Cl de OH. Si Cl et éloigné, comme dans ta molécule numéro 2, l'effet sera quasi insensible. Si Cl est plus proche de OH, comme dans la molécule numéro 3, l'effet sera plus important.