Nomenclature r/s

[inviteb24dcf09]

Bonjours, je ne comprend pas trop la nomenclature r/s j'aivu plusieur site mais bon ...


CHO
/
H--C--OH

H-- C--OH
/
CH2OH
Voila, apres je ne sais pas comment m'y prendre ...( y a un petit bug cho etre lier au 2eme C et CH2OH au 3 eme C)
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[invited4f2affc]

eum ok, alors en premier, tu dois trouver tes carbones asymétriques. tu en a deux et se sont ceux qui portent les groupements OH et H...(les deux du milieu).
pour déterminer R et S, tu dois numéroter tes groupements entourant ton carbone asymétrique. (tu les numérote de 1 à 4, 1 étant le premier).
donc si on prend un de tes C* (disons le 3ème en partant du haut):
1. OH
2. CH(OH)CH(O)
3. CH₂OH
4. H

maintenant, tu dois faire en sorte que ton groupement le plus faible (ici le H) soit vers l'arrière. En faisant cela, tu trace une flèche partant du plus fort (1 à 3). Pour ton 3ème carbone, tu as une flèche allant dans le sens contraire des aiguilles d'une montre, donc S.

Tu comprends???

maintenant, pour le 2ème carbone, tu devra faire attention en numérotant tes groupements car tu as une double liaisons C=O... a toi de voir si ce groupement est prioritaire...

[stereochimie]

selon fisher

[inviteb24dcf09]

Merci beaucoup, en faite je ne comprenez pas le 4eme groupement ( ici CH(OH)CH(O) ), mais maintenant c'est bon. Merci beaucoup !

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonjour

Je suis d'accord avec la numérotation, mais je trouve que l'érythrose est R
(c'est également le cas pour son autre carbone asymétrique)

Cordialement

PS, je ne suis pas le seul à trouver que le D érythrose est 2R,3R ...

[invitef5d8180a]

bonjour,
je suis absolument d'accord avec HarleyApril: le D-érythrose est bel et bien 2R, 3R.
Attention à ne pas oublier qu'en Fischer les substituants horizontaux pointent vers l'avant du plan de la feuille (ou de l'écran en l'occurrence )
Vu que c'est le 4ème substituant (H) qui pointent à l'avant... le sens trigo devient R.

[HarleyApril]

le sens trigo devient R.

pas sûr que ce soit compréhensible ...