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Comprendre une molécule hydrophobe



  1. #1
    suricate56

    Comprendre une molécule hydrophobe


    ------

    Bonjour

    Je souhaiterai avoir des informations pour comprendre la mélécule hydrophobe

    Un composé hydrophobe n'a pas la capacité de crééer une liaison hydrogène.

    Je souhaiterai savoir a qui appartient l'hydrogène en question (la molécule d'eau ou substance hydrophobe)
    Est ce que une molécule hydrophobe a une charge (+ ou -)?
    Quels sont les atomes qui composent une molécule hydrophobe
    Je vous remercie pour votre réponse

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    mach3
    Modérateur

    Re : Comprendre une molécule hydrophobe

    Selon la répartition des électrons dans une molécule, celle-ci peut manifester ce qu'on appelle un moment dipolaire, c'est à dire que le barycentre des charges positives (les noyaux) et le barycentre des charges négatives (les électrons) ne sont pas au même endroit. Une face de la molécule sera légèrement chargé positivement et l'autre légèrement chargé négativement, bien que non chargée dans l'ensemble. Les molécules vont donc s'attirer mutuellement (la face négative de l'une attirant la face positive de l'autre) et former des liaisons intermoléculaires dites de Keesom, Debye ou London en fonction de leurs caractérisques (je t'invite à faire une recherche sur ces types de liaisons, tu en apprendras plus)...

    En fonction des groupements présent dans la molécule, ce moment dipolaire sera affecté. La présence de groupement polaire, contenant des atomes électronégatifs (qui vont donc attirer plus les électrons vers eux et donc décalé le barycentre des charges négatives...), vont conférer un moment dipolaire, par exemple, OH, F, Cl, NH2, etc. Ces groupements sont d'ailleurs souvent classés par ordre de polarité. Les hydrocarbures non fonctionnels comme les alcanes, les alcènes ou les aromatiques (uniquement carbone et hydrogène) sont typiquement les molécules les plus apolaires, il n'y a que des charges très faible qui n'apparaissent que furtivement et aléatoirement sur la molécule. Les éthers et les esters sont un peu plus polaires, puis viennent les cétones, etc... Les molécules les plus polaires exhiberont des charges locales significatives.

    Les affinités entre différentes molécules se fera selon leur polarité, les plus polaires créant beaucoup de liaisons intermoléculaires entre elles et les moins polaires très peu. On peut comprendre assez facilement que des molécules très peu polaires et très polaires se mélangent très mal, mais je détaillerais cela plus tard si besoin.

    L'eau est une molécule très polaire (l'une des plus polaire), elle a donc une affinité particulière avec les composés polaires, qui sont donc dit "hydrophiles" (qui aiment l'eau), mais en revanche très peu voire pas du tout avec les composés apolaires, qui sont dit "hydrophobes" (qui détestent l'eau).

    Un type d'interaction particulier intervient entre certaines molécules polaires qui ont les groupement adéquats, c'est la liaison hydrogène. C'est un peu le top du top de la liaison intermoléculaire, elle est bien plus forte que les 3 autres précitées). Elle se fait entre un atome électronégatif (N, O, F) qui est l'accepteur, ayant un doublet non liant disponible ce qui lui donne un caractère plutôt basique, et un hydrogène porté par un autre atome électronégatif (toujours N, O et F) qui est le donneur, d'un caractère plutôt acide. Il se créé un alignement assez strict entre ces 3 atomes par exemple -O|...H-O- (ou le "|" est un doublet non liant et "..." la liaison hydrogène. L'hydrogène se ballade plus ou moins librement entre les deux atomes électronégatifs (on oscille entre -O...H-O- et -O+-H...O--).
    L'eau, les alcools, les amines primaires ou secondaires forment aisément des liaisons hydrogènes car sont à la fois donneurs et accepteurs.
    Par contre pour les esters, ethers, cétones, c'est moins évident car il ne sont qu'accepteurs, ils peuvent faire des liaisons hydrogènes avec les précédents (eau, alcools...), mais pas entre eux.
    Les composés les plus apolaires comme les hydrocarbures non fonctionnels ne peuvent pas faire de liaisons hydrogène : ils n'ont pas de groupements accepteurs.

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  4. #3
    Rex Constenla

    Re : Comprendre une molécule hydrophobe

    Bonjour!

    Je vais essayer de répondre à ta question. Mais je n'ai pas très bien compris ce que tu sais déjà et ce que tu ne sais pas sur l'hydrophobie.
    Je vais donc te proposer une définition générale et répondre à tes questions une par une.

    Premièrement, une molécule hydrophobe quelconque est une molécule qui n'est pas soluble dans l'eau (d'où le nom, "hydro" = l'eau, et "phobos" = la peur, en grec) Elle sont en effet caractérisées par le fait qu'elles ne peuvent pas participer à d'autres interactions, que celles de London (impliquant les polarisations induites), ces interactions sont des forces que toutes les molécules subissent lors du cas le plus probable qui est celui qu'une molécule est entourée par d'autres. Ces forces de London sont très faibles par rapport aux autres forces intermoléculaires et c'est ce qui explique leur faible affinité pour les molécules pouvant minimiser leur énergie grâce à, par exemple, des liaisons hydrogène (l'eau, l'alcool, etc.).

    Ce sont généralement des molécules d'une taille considérable et ne disposant pas de moment dipolaire comme l'eau, ou les acides carboxyliques, ou encore les composés nitro (NO2), les amines et autres possédant des atomes électronégatifs (qui attirent les électrons vers eux) ni de groupes électro-attracteurs (cf. un ou plusieurs atomes d'un tel groupe sont électronégatifs). Certaines des plus grosses molécules (protéines) ont même des tronçons hydrophiles et des tronçons hydrophobes, et c'est d'ailleurs une des raisons pour laquelle les protéines se réarrangent de manière a ce que les groupes hydrophiles soient en contact avec les molécules d'eau (du cytoplasme p.ex) et les groupes hydrophobes ("ayant peur de l'eau") en contact avec les autres groupes hydrophobes de la protéine au centre de celle-ci, et à l'abri des molécules du solvant (H2O, généralement).

    Il est clair que si une molécule est chargée électriquement, il en résulte une polarisation fixe et un potentiel électrique entre les molécules chargée. Par conséquent, des interactions plus fortes que celles des forces de London se manifestent, comme dans le cas des ions, qui eux sont solubles en solution car ils peuvent interagir avec les molécules polaires. Ta molécule hydrophobe, si elle se charge électriquement (c'est difficile à faire, mais admettons qu'on parvient à le faire) peut donc interagir avec l'eau et autres molécules polaires, en conséquence, une telle molécule ne peut plus être qualifiée de l'adjectif hydrophobe.

    Comme je l'ai dit plus haut les molécules hydrophobes n'ont pas de moment dipolaire fixe (charges partielles δ+/δ–). De telles molécules sont constituées très généralement d'atomes comme le carbone et l'hydrogène. Pour mémoire la différence d'électro-négativité entre un atome de C et un atome de H est faible et donc, la liaison ne présente pas ou extrêmement peu de caractère polaire, ce qui confère à l'hydrogène lié une stabilité (il est moins, et même beaucoup moins prompt à se détacher de son carbone pour rejoindre un autre atome, comme le ferait un hydrogène d'une molécule d'eau).

    Donc, pour conclure je dirais :
    1. Une molécule hydrophobe n'est pas soluble dans l'eau.
    2. Une molécule hydrophobe est généralement de grand poids moléculaire (protéines, graisses...) et constitué en majorité de carbone et d'hydrogène.
    2.a. Une molécule hydrophobe n'a pas de moment dipolaire et ne peux interagir avec d'autres molécules même en disposant d'hydrogènes.
    2.b. Ce n'est pas parce qu'un molécule ne contient pas d'hydrogènes que celle ci n'est pas soluble dans l'eau ! (elle peut aussi avoir des moments dipolaires ou des charges électriques comme des ions ou des molécules polaires)
    3. Une molécule hydrophobe est apolaire, covalente, non chargée électriquement et minimise sont énergie potentielle en formant des agrégats avec les molécules qui présentent les mêmes propriétés hydrophobes. (L'huile, hydrophobe, ne se mélange pas à l'eau, à moins de chauffer suffisement pour compenser cette énergie nécessaire pour le mélange).

    J'espère que j'ai répondu à toutes tes questions, ci ce n'était pas le cas ou que tu aurais du mal à comprendre quelques concepts énoncés ci-dessus, je suis à ta disposition pour y répondre sur ce forum

    Une bonne année et journée!
    Rex

  5. #4
    suricate56

    Re : Comprendre une molécule hydrophobe

    Un grand merci à vous deux pour le temps consacré à la réponse
    Je comprend mieux les caractéristiques d'une substance hydrophobe...
    Merci
    Bonne année

  6. A voir en vidéo sur Futura

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