Bonjour à tous, j'aimerai savoir pourquoi lorsqu'on ajoute un nucléophile à un aldéhyde ou une cétone il se produit une addition nucléophile et lorsqu’on ajoute un nucléophile à un dérivé d'acide carboxylique il se produit une substitution nucléophile (addition et élimination), pourquoi il n'y a pas d'addition aussi dans ce cas là ? merci.
Bonsoir,
Peut-être que le terme substitution nucléophile induit en erreur (d'ailleurs ce sont les ouvrages anglo-saxons qui utilisent ce terme dans ce cas, les ouvrages francophones préfèrent souvent addition + élimination). Car ce n'est pas une substitution nucléophile comme il peut y en avoir pour les dérivés halogénés par exemple. Comme pour les aldéhydes et cétones, il se déroule une réaction d'addition nucléophile qui conduit à un intermédiaire tétraédrique. C'est l'évolution de cet intermédiaire qui constitue la différence : dans le cas des dérivés d'acides carboxyliques, il y a un bon groupe partant ce qui conduit à une élimination, contrairement aux aldéhydes et cétones, pour lesquelles il n'y a pas cette évolution.
J'espère que ça aide un peu.
Nox
oui, merci.
