Bonsoir!
J'ai un exercice de chimie organique sur lequel je bute depuis beaucoup trop longtemps maintenant...
L'hydrogénation de la Pulégone (produit naturel énantiomériquement pur) conduit à A et B. Le traitement du mélange en milieu légèrement basique ne donne plus que A. Expliquez.
Pour les produits A et B après hydrogénation catalytique (H2/Pd), c'est bon. Je fais une addition syn, qui peut se faire par dessus ou par dessous d'où les produits A et B.
Ensuite le milieu basique, permet de capturer l'H qui se trouve sur le C beta du carbonyle et donc de former un énol(ate).
Et... C'est là que c'est l'incompréhension complète... Pourquoi ne peut-on pas régénérer les 2 produits A et B? Parce que pour moi le C beta est sp2, ce qui fait qu'il a un orbitale p et donc que le H peut entrer d'en haut ou d'en bas (et ainsi générer les produits A et B).
Quelqu'un peut m'aider svp?
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