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Réaction acide carboxylique



  1. #1
    krissprolls

    Réaction acide carboxylique

    Bonjour,
    Je souhaiterais savoir 1) s'il était possible et 2) comment faire si c'est possible pour coupler une molécule avec un acide carboxylique et de l'aniline. Je dois dire que mon niveau en orga est plutôt faible donc je ne sais vraiment pas comment m'y prendre.
    Merci d'avance

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    nlbmoi

    Re : Réaction acide carboxylique

    [QUOTE=krissprolls;4098072pour coupler une molécule avec un acide carboxylique et de l'aniline. [/QUOTE]
    u veux faire une réaction entre un acide carboxylique et l'aniline ?

  4. #3
    Nox

    Re : Réaction acide carboxylique

    Bonjour,

    Il faudrait la confirmation d'un organicien, mais la réaction qui se déroule entre un acide carboxylique et une amine est la réaction acido-basique et non la réaction de formation de l'amide. Pour cela on utilise des agents comme le DCC.

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  5. #4
    krissprolls

    Re : Réaction acide carboxylique

    j'avoue en relisant que ma question n'était pas clair, j'ai un dérivé de la thymine portant un acide carboxylique et j'aimerai le coupler avec l'aniline. Est ce que ça serait plus facile avec un phénol?

    merci vos réponses en tout cas

  6. #5
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Réaction acide carboxylique

    bonjour,
    nox à pointer du doigt le problème de la synthèse peptidique. acide + amine = reaction acide base.

    Oui, il est possible de coupler un acide carboxylique avec une amine (aniline) ou d'estérifier avec un phénol. Le couplage avec l'amine sera plus résistant à un plus grand nombre de conditions opératoire.
    pour faire R-COOH + H2N-R' => R-CONH-R' il te faut un agent de couplage.
    tu peux utiliser: DCC+DMAP, EDC+DMAP, DCC(EDC)+HOBt, HATU, PyBOP, BOP... il y en a une myriade.
    tu peux aussi préparer un dérivé activé de l'acide: le chlorure d'acide, l'ester pentafluorophénolique, l'ester N-hydroxysuccinique, l'anhydride (bien que peu récommandable puisque tu vas jeter 50% d'acide)
    Bref, tu as plus d'une corde à ton arc.

  7. A voir en vidéo sur Futura

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