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Sulfonation d'un alcane



  1. #1
    snapy206

    Question Sulfonation d'un alcane


    ------

    Bonjour, je souhaiterais savoir quel réactif doit-on utiliser pour la réaction de sulfonation d'un alcane, car je trouve différentes molécules et j'aimerais avoir votre avis. Ne vous inquiétez pas, ma question est une question de théorie donc dites-moi SVP !!

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  4. #2
    oursgenial

    Re : Sulfonation d'un alcane

    J'aurais dit : aucun!! En principe, les alcanes ne donnent que des réactions radicalaires.

  5. #3
    snapy206

    Re : Sulfonation d'un alcane

    Citation Envoyé par oursgenial
    J'aurais dit : aucun!! En principe, les alcanes ne donnent que des réactions radicalaires.
    je suis assez d'accord avec toi, mais d'après mon poly de cours y'a quand même une réaction de sulfonation (non radicalaire) qui serait possible. seulement, je n'arrive pas à trouver ailleurs. En fait je ne voulai pas influencer les réponse, mais mon poly dit : SO2Cl mais j'ai trouvé aussi SOCl2 ou bien encore SO2Cl2 . Et je ne sais pas qui a raison. De plus j'aimerais connaître le nom de ces molécules. Apparemment SO2Cl2 serait le chlorure de thionyle, SOCl2 le chlorure de sulfuryle, et SOCl2 je ne sais pas, mais je peux me tromper.....

  6. #4
    oursgenial

    Re : Sulfonation d'un alcane

    SO2Cl ; jamais entendu parler!! ( Cl-O-S=O???)
    SO2Cl2 : j'aurais dit chlorure de sulfuryle : c'est le chlorure d'acide de H2SO4. Il pourrait initier des réactions radicalaires (http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/...rs/alcanes.htm)
    SOCl2 le chlorure de thionyle ( transforme des acides en chlorued 'acide, des alcools en chlorures...

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  8. #5
    snapy206

    Re : Sulfonation d'un alcane

    Citation Envoyé par oursgenial
    SO2Cl ; jamais entendu parler!! ( Cl-O-S=O???)
    SO2Cl2 : j'aurais dit chlorure de sulfuryle : c'est le chlorure d'acide de H2SO4. Il pourrait initier des réactions radicalaires (http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/...rs/alcanes.htm)
    SOCl2 le chlorure de thionyle ( transforme des acides en chlorued 'acide, des alcools en chlorures...
    Ok merci alors, donc au moins je sais que SO2Cl ne semble pas existe donc il y a une errur dans le cours.

  9. #6
    moco

    Re : Sulfonation d'un alcane

    Pour revenir à la question posée initialement, on peut sulfoner les alcanes en C7 à C10directement, mais la réaction est lente et ne se passe qu'avec l'acide sulfurique concentré chaud. Exemple :
    C7H16 + H2SO4 ---> C7H15SO3H + H2O
    Avec les alcanes plus lourds, on provoque du cracking. Avec les plus légers, ils distillent trop vite, même en reflux.

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  11. #7
    snapy206

    Re : Sulfonation d'un alcane

    Citation Envoyé par moco
    Pour revenir à la question posée initialement, on peut sulfoner les alcanes en C7 à C10directement, mais la réaction est lente et ne se passe qu'avec l'acide sulfurique concentré chaud. Exemple :
    C7H16 + H2SO4 ---> C7H15SO3H + H2O
    Avec les alcanes plus lourds, on provoque du cracking. Avec les plus légers, ils distillent trop vite, même en reflux.
    Merci beaucoup Moco, d'ailleurs j'en profite pour te passer un petit coucou !

  12. #8
    acx01b

    Re : Sulfonation d'un alcane

    je pense qu'on peut le faire avec de l'oléum (SO3 dans H2SO4)

  13. #9
    oursgenial

    Re : Sulfonation d'un alcane

    Savez-vous en quelle position la sulfonation a lieu? (erratique, régiosélective?)

  14. #10
    snapy206

    Re : Sulfonation d'un alcane

    Citation Envoyé par oursgenial
    Savez-vous en quelle position la sulfonation a lieu? (erratique, régiosélective?)
    Non je ne sais pas, mais j'aimerais bien savoir !!

  15. #11
    oursgenial

    Re : Sulfonation d'un alcane

    Encore une bête question : l'heptane est-il soluble dans l'oléum ( ou vice-versa)? A priori, j'aurais dit non.

  16. #12
    chrome VI

    Re : Sulfonation d'un alcane

    Citation Envoyé par oursgenial
    Savez-vous en quelle position la sulfonation a lieu? (erratique, régiosélective?)
    C'est une bonne question mails elle est restée sans réponse .
    Quelqu'un connait la réponse ? Merci .

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