Réduction de l'octan-2-one (Chimie Organique)

[invite4b835d95]

Bonjour/Bonsoir,

Je cherche quelques précisions pour le TP que je prépare. Merci par avance à ceux qui pourront m'éclairer.
On y étudie la réaction de réduction de l'octan-2-one en octan-2-ol.

Voici les questions que l'on nous pose :

En présence d'un colvant protique (eau, éthanol, méthanol, ...), NaBH₄ réagit avec ce type de solvant et un dégagement gazeux apparaît. Ce dégagement gazeux décroît rapidement alors que le pH de la solution augmente puis s'arrête quand la solution est très basique.
a) Quel est le gaz formé lors de l'hydrolyse ?
Ma binôme et moi-même n'avons pas le même point de vue sur la question. Une de nos deux réponses dit que la réaction forme du H₂ tandis que l'autre dit que l'hydrolyse forme de l'O₂. On n'arrive pas à tomber d'accord et nous n'avons pas la réaction en entière puisque nous devons chercher. Quelqu'un saurait nous dire laquelle a raison, et pourquoi ?

b) Pourquoi NaBH₄ est-il stable en milieu basique ?
Dans le cours nous avons une brève explication comme quoi NaBH₄ forme en milieu basique Na⁺ BH₄^-. Est-ce cela qui le rend stable, si oui pourquoi ? Parce que ça reste assez obscur pour nous deux.

c) Comment l'excès de NaBH₄ est-il détruit en fin de réaction ?
J'ai cru comprendre que c'était l'eau qui jouait ce rôle, mais une fois encore j'ai du mal à expliquer l'effet.

d) Pourquoi NaBH₄ est-il un réducteur et NaH une base (tous les deux sont donneurs d'hydrures H^-) ?
Il me semble que c'est la présence du Bore qui change la donne. La liaison Na-H est très faible si je ne me trompe pas, et c'est donc une bonne base. Tandis que pour NaBH₄, il y a présence du Bore qui maintient le tout ensemble. Est-ce correct ou suis-je dans l'erreur ?
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[moco]

En solution, NaBH4 forme l'ion BH4-. Cet ion est relativement stable, car le Bore est entouré de 4 atomes H, ce qui lui permet de respecter la règle de l'octet.
En présence d'acide cet ion forme HBH4, qui ne peut pas exister (cela serait BH5). Il n'est pas stable et se décompose selon :
HBH4 + 3 H2O --> H3BO3 + 4 H2.
NaBH4 est un réducteur fort car B s'oxyde dans cette dernière réaction du degré d'oxydation de -3 à +3.

[invite4b835d95]

Merci pour ta réponse moco.
J'ai continué de chercher, et je ne comprenais pas les explications données, les tiennes m'ont bien éclairée.

Pour la question a), c'est apparemment celle de nous deux qui a dit le dihydrogène qui a raison.
Pour la question c) j'ai trouvé qu'une hydrolyse acide en fin de réaction permet la destruction de l'excès de NaBH4.

Par contre la question d) j'ai trouvé une autre réponse sur le forum, mais je ne la trouve pas très clair, donc si qqn peut ressayer de m'expliquer, ce sera sympa.

[HarleyApril]

Bonjour

Pour la question b) tu trouveras la réponse sur le forum

Pour la d), c'est un peu compliqué, la différence tient au fait que le bore va se coller sur l'oxygène du carbonyle, puis délivrer un hydrure.
Dans le cas de l'hydrure de sodium, tu n'as pas cette activation du carbonyle.

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]