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Formation d'imines



  1. #1
    Came31

    Formation d'imines

    Bonsoir,

    Je bloque sur une réaction qu'on a vu en TD: C2H4O + C2H7N --> Imine + H2O
    Je trouve l'imine de formule C4H9N mais dans la correction j'ai noté qu'on pouvait obtenir deux stéréoisomères Z et E de cet imine (avec le doublet de l'azote).
    Seulement, je ne vois pas à quel moment ou à quelle étape de la réaction de formation de l'imine, on peut avoir soit Z soit E. Comme je sens que je ne suis pas trés claire, je m'explique : dans les réactions de SN1 par exemple, vu qu'on passe par un carbocation, on peut deviner qu'on aura autant de R que de S. Mais là c'est un peu moins évident...
    Donc si quelqu'un pouvait m'expliquer ce qui détermine l'isomérie Z ou E
    Voilà, merci d'avance !

    -----


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  3. #2
    HarleyApril

    Re : Formation d'imines

    Bonsoir

    la formation d'une imine se fait en deux étapes
    dans un premier temps, l'amine attaque le carbonyle pour former un amino alcool
    ensuite, il y a déshydratation pour former l'imine

    c'est donc au cours de la deuxième étape qu'il y a création de la double liaison qui peut être Z ou E

    dans le cas d'un aldéhyde (c'est le cas dans ton exemple) on obtient usuellement l'aldimine E majoritaire, tout simplement pour des raisons stériques

    cordialement

  4. #3
    Came31

    Re : Formation d'imines

    D'accord merci beaucoup !
    J'ai la même question à propos de la formation d'un étheroxyde... A quel moment on conçoit que le produit formé pourra être de configurations différentes ?
    Merci d'avance pour la réponse !

  5. #4
    ZuIIchI

    Re : Formation d'imines

    Comment forme-t-on un étheroxyde ? Par SN2 par exemple. Et dans ce cas il peut y avoir une question de stéréochimie.

    Prenons un cas simple, la protection d'un alcool R-OH par le groupement protecteur MOM (MOM-Cl). Le carbone électrophile du MOM (CH3-O-CH2-Cl) n'est pas chiral donc il n'y aura pas de changement de configuration. D'ailleurs il n'y en a même pas.

    Par contre si on considère la formation d'un étheroxyde par réaction entre R-OH et une molécule R-C*-Cl ou C* représente un atome chiral, il faut considérer l'inversion de Walden.

    Sinon je ne vois pas de quelle inversion de configuration tu veux parler dans ce cas.

  6. #5
    Came31

    Re : Formation d'imines

    C'est exactement ça, donc si je comprend bien, l'oxygène va se substituer au chlore et donc on devrait libérer de l'HCl ?
    Merci pour vos réponses

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    ZuIIchI

    Re : Formation d'imines

    En général on rajoute une base dans le milieu pour déprotonner l'alcool et le rendre ainsi plus réactif. Les produits secondaire seront donc (si on note la base BM pour base-métal), B-H et M-Cl. il n'y plus de H+.

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