Formation d'imines

[invite8d27bda6]

Bonsoir,

Je bloque sur une réaction qu'on a vu en TD: C2H4O + C2H7N --> Imine + H2O
Je trouve l'imine de formule C4H9N mais dans la correction j'ai noté qu'on pouvait obtenir deux stéréoisomères Z et E de cet imine (avec le doublet de l'azote).
Seulement, je ne vois pas à quel moment ou à quelle étape de la réaction de formation de l'imine, on peut avoir soit Z soit E. Comme je sens que je ne suis pas trés claire, je m'explique : dans les réactions de SN1 par exemple, vu qu'on passe par un carbocation, on peut deviner qu'on aura autant de R que de S. Mais là c'est un peu moins évident...
Donc si quelqu'un pouvait m'expliquer ce qui détermine l'isomérie Z ou E
Voilà, merci d'avance !
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[HarleyApril]

Bonsoir

la formation d'une imine se fait en deux étapes
dans un premier temps, l'amine attaque le carbonyle pour former un amino alcool
ensuite, il y a déshydratation pour former l'imine

c'est donc au cours de la deuxième étape qu'il y a création de la double liaison qui peut être Z ou E

dans le cas d'un aldéhyde (c'est le cas dans ton exemple) on obtient usuellement l'aldimine E majoritaire, tout simplement pour des raisons stériques

cordialement

[invite8d27bda6]

D'accord merci beaucoup !
J'ai la même question à propos de la formation d'un étheroxyde... A quel moment on conçoit que le produit formé pourra être de configurations différentes ?
Merci d'avance pour la réponse !

[invite54bae266]

Comment forme-t-on un étheroxyde ? Par SN2 par exemple. Et dans ce cas il peut y avoir une question de stéréochimie.

Prenons un cas simple, la protection d'un alcool R-OH par le groupement protecteur MOM (MOM-Cl). Le carbone électrophile du MOM (CH3-O-CH2-Cl) n'est pas chiral donc il n'y aura pas de changement de configuration. D'ailleurs il n'y en a même pas.

Par contre si on considère la formation d'un étheroxyde par réaction entre R-OH et une molécule R-C*-Cl ou C* représente un atome chiral, il faut considérer l'inversion de Walden.

Sinon je ne vois pas de quelle inversion de configuration tu veux parler dans ce cas.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8d27bda6]

C'est exactement ça, donc si je comprend bien, l'oxygène va se substituer au chlore et donc on devrait libérer de l'HCl ?
Merci pour vos réponses

[invite54bae266]

En général on rajoute une base dans le milieu pour déprotonner l'alcool et le rendre ainsi plus réactif. Les produits secondaire seront donc (si on note la base BM pour base-métal), B-H et M-Cl. il n'y plus de H+.