4-chloroacetanilide
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4-chloroacetanilide



  1. #1
    invite22e8f75b

    4-chloroacetanilide


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    Bonjour / bonsoir à tous, voilà mon petit souci.
    Nous avons fait une réaction entre de l'anhydride éthanoique et du 4-chloroaniline (+ CH3COOH) pour former du 4-chloroacetanilide.

    Je ne vois pas très bien comment se déroule la réaction.
    J'aurais tendence à penser que CH3COOH est utilisé comme base fort (conjugué à un acide faible) pour déprotoner et que la substitution nucléophile se fait entre le H+ libéré et l'anhydride.
    Mais H+ n'est-il pas une mauvais nucléofuge ?

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  2. #2
    moco

    Re : 4-chloroacetanilide

    Il me semble que l'acide acétique sert ici de solvant pour solubiliser ta chloraniline.
    Attention ! l'acide acétique n'est pas une base.
    Mécanisme : Le doublet libre sur l'azote de la chloraniline attaque un carbone du carbonyle de l'anhydride.

  3. #3
    invite22e8f75b

    Re : 4-chloroacetanilide

    Oh oui ! juste ! j'ai fait une petit boulette.

    C'est donc une substitution nucléophile ?

  4. #4
    invite22e8f75b

    Re : 4-chloroacetanilide

    Je ne vois toujours pas, N attaque C => l'anhydride se brise mais comment l'hydrogène s'en va-t-il ?

  5. A voir en vidéo sur Futura