4-chloroacetanilide

[invite22e8f75b]

Bonjour / bonsoir à tous, voilà mon petit souci.
Nous avons fait une réaction entre de l'anhydride éthanoique et du 4-chloroaniline (+ CH3COOH) pour former du 4-chloroacetanilide.

Je ne vois pas très bien comment se déroule la réaction.
J'aurais tendence à penser que CH3COOH est utilisé comme base fort (conjugué à un acide faible) pour déprotoner et que la substitution nucléophile se fait entre le H+ libéré et l'anhydride.
Mais H+ n'est-il pas une mauvais nucléofuge ?
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[moco]

Il me semble que l'acide acétique sert ici de solvant pour solubiliser ta chloraniline.
Attention ! l'acide acétique n'est pas une base.
Mécanisme : Le doublet libre sur l'azote de la chloraniline attaque un carbone du carbonyle de l'anhydride.

[invite22e8f75b]

Oh oui ! juste ! j'ai fait une petit boulette.

C'est donc une substitution nucléophile ?

[invite22e8f75b]

Je ne vois toujours pas, N attaque C => l'anhydride se brise mais comment l'hydrogène s'en va-t-il ?

[A voir en vidéo sur Futura]