Intitulé de la réaction entre un éther et un acide (à chaud) pour former un alcool

[dams7325]

Bonsoir,

Dans le cadre de mon stage, j'ai du remplacer un groupement méthoxy par un hydroxyde (réaction avec HCl + chauffage), comment se nomme cette réaction? Merci d'avance.
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[molecule10]

Bonsoir dams7325 :

Action des acides : ( clivage des éthers ) .

Les éthers, autres que les époxydes, sont stables en milieu basique sauf en présence de bases très fortes comme les organolithiens. En revanche, la liaison C-O peut être rompue en milieu acide, notamment par les acides halohydriques. Un réactif utile

pour couper les éthers est HI qui les clive dès la température ambiante (réaction de Zeisel). Son rôle est double : H+ protone l'oxygène ce qui améliore considérablement son aptitude nucléofuge et I-, qui est un bon nucléophile, induit la coupure de

la liaison C-O en réalisant une substitution nucléophile.

HBr coupe les éthers vers 100 °C et HCl à une température encore plus élevée car les anions sont de moins en moins nucléophiles.

Lorsque l'atome de carbone impliqué dans la fonction éther est plus substitué, on peut observer des substitutions de type SN1 qui s'accompagnent alors d'un certain pourcentage d'élimination.

Bonnes salutations .

[moco]

La transformation d'un éther en alcool est une hydrolyse.

[dams7325]

Merci beaucoup!

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonsoir

on parle également de déalkylation pour cette réaction

cordialement

[Sephiroth300]

Attention il ne s'agit pas d'une hydrolyse ici puisque l'eau n'intervient pas dans le mécanisme. On parle effectivement de déalkylation, ou de clivage des éthers. C'est une réaction extrêmement utile au laboratoire, car les alcools sont très facilement protégés sous forme d'éthers (NaH puis MeI).

[dr.Garou]

Une étherolyse tout simplement, la plus classique dans la nature étant (même si on y pense jamais), celle des polyosides.

[Kemiste]

Ce n'est pas une "étherolyse" (je n'avais encore jamais entendu ce terme) car il s'agirait de la rupture d'une liaison par l'action d'un éther. Comme dit précédemment, il s'agit d'une O-dealkylation.