Succinylsufathiazole

[Mvp-1157]

Bonjour,
j'ai besoin d'un peu d'aide pour trouver le nom ou la formule du dérivé formée dans la réaction suivante de la pharmacopée européene:

B. To 2 g add 10 ml of water R and 10 ml of strong sodium
hydroxide solution R and boil for 10 min. Cool and
adjust to pH 3.0 with hydrochloric acid R1. Cool, adjust
to pH 7.0 with sodium hydrogen carbonate solution R
and filter. The precipitate, washed with water R and dried
at 100 °C to 105 °C, melts (2.2.14) at 196 °C to 204 °C.
Introduce the capillary containing the precipitate into the
bath at a temperature of 190 °C.

Ici je l'ai résumé en francais:
 2g de poudre + 10 mL eau + 10 mL NaOH conc.
 10 min bain-marie et refroidir, + HCl jusqu’à pH 3 + NaHCO3 jusqu’à pH 7
 filtrer et laver à l’eau le précipité, sécher à 105°C
 Tf : 196-204°C

=> nom ou formule du dérivé?

Merci
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[moco]

C'est quoi ces 2 grammes de poudre ? Quelle poudre ? Et c'est quoi de l'eau R ?
Cette réaction est un peu dangereuse. Mettre du HCl concentré dans NaOH concentré produit un dégagement de chaleur énorme. La solution risque de se mettre à bouillir. Il y a risque de projection de NaOH dans l'environnement, sur les habits, etc.

[shaddock91]

Bonjour. Je répète ce que Moco a écrit. Quelle est la nature du composé B ? Est-ce le sulfathiazole ? ----->4-oxo-4-({4-[(1,3-thiazol-2-ylamino)sulfonyl]phenyl}amino)butanoic acid

[ecolami]

Bonsoir,
Il n'y a aucun moyen de savoir quel est le produit concerné! A moins qu'il soit révélé en MP.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Mvp-1157]

C'est quoi ces 2 grammes de poudre ? Quelle poudre ? Et c'est quoi de l'eau R ?
Cette réaction est un peu dangereuse. Mettre du HCl concentré dans NaOH concentré produit un dégagement de chaleur énorme. La solution risque de se mettre à bouillir. Il y a risque de projection de NaOH dans l'environnement, sur les habits, etc.

la poudre est le succinylsulfathiazole
eau R = eau distillée

[Mvp-1157]

Bonjour. Je répète ce que Moco a écrit. Quelle est la nature du composé B ? Est-ce le sulfathiazole ? ----->4-oxo-4-({4-[(1,3-thiazol-2-ylamino)sulfonyl]phenyl}amino)butanoic acid

C'est pas le composé B, c'est seulement le point B des réactions de la pharmacopée.

[Mvp-1157]

Bonsoir,
Il n'y a aucun moyen de savoir quel est le produit concerné! A moins qu'il soit révélé en MP.

J'ai trouvé le mécanisme qui est en fait très simple:
hydrolyse alcaline de l'amide (libèration du succinyl et du sulfathiazole) et le sulfathiazole précipite en milieu acide, car pas ou peu soluble en milieu acide!