Notation formule semi-développée des A.G: petite incompréhension...

[AurelienSTE]

Bonjour à tous,

Il y a une "petite chose" concernant les acides gras insaturés que je ne comprends pas. C'est peut être une question bête mais tant pis...
Si l'on prend l'acide linoléïque par exemple ( C18:2 Ω6 ) et que l'on écrit sa formule développée plane, puis sa formule semi-développée j'y vois personnellement une incohérence.

Pourquoi les CH₂ qui "entourent" une double liaison s'écrivent-ils seulement "CH" ?


Concrètement pour un acide gras insaturé, on ne peut pas écrire sa formule semi-développée en lisant sa formule développée à cause de ce "piège".

Je voudrais savoir pourquoi en est il ainsi et finalement... où est passé l'atome H à chaque fois "perdu" ?
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[FC05]

Il n'y a aucun "H perdu", le carbone, c'est comme les moutons, il a 4 pattes. Le mouton à 5 pattes c'est plus rare.

[Kemiste]

Bonjour,

Comme tu dois le savoir un carbone ne peut former que 4 liaisons. Si on a une double liaison C=C, chaque carbone ne peut plus former que 2 liaisons (une double liaison compte pour 2 liaisons). Sachant que chaque carbone est également lié à un autre atome de carbone (chaîne charbonnée d'acides gras), on ne peut plus faire qu'une seule liaison. Chaque carbone de la double liaison ne peut donc porter qu'un hydrogène. On n'a donc pas de CH₂ au niveau d'une double liaison mais des CH. La molécule est donc de la forme R-CH=CH-R (R : chaînes alkyles). Il n'y a donc pas de piège ni de H "perdu"

A noter que si on a une double liaison en fin de chaîne on aura un CH₂ final afin que la carbone fasse 4 liaisons : R-CH=CH₂ (R : chaîne alkyle)

[blisax]

Je trouve la réponse de FC05 très drôle et très imagé
Le carbone peux établir quatre liaisons, dans ton cas il y a deux liaisons pour la double liaisons C=C, et une liaison simple C-C pour lier le carbone précédant, tu as donc : C-C=C
Le carbone du centre a déjà établis trois liaisons, il ne peux donc établir qu'une dernière liaison avec un seul H.
On écrit donc CH car il n'y a qu'un seul hydrogène, voila

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Que de réponses pour les 4 pattes du carbone! J'ai bien aimé l'image du mouton!

[invite8241b23e]

FC05 : je garde cette belle image en tête, pour les élèves !

[JPL]

S'il te plaît... dessine-moi un mouton !

[AurelienSTE]

Merci de vos réponses. En effet je savais que le carbone était tétravalent... sans que cela ne me saute aux yeux néanmoins dans ce cas de figure.

Est-ce que cela a un rapport avec les liaisons "cis" et "trans", je veux dire y a t-il un lien ?

[FC05]

FC05 : je garde cette belle image en tête, pour les élèves !

J'aurai du poser un copyright en même ce n'est pas de moi, mais effectivement ça fonctionne bien avec les élèves.

Il y en a une autre avec les moutons, c'est pour différentier le comportement des bosons et des fermions, il suffit de penser aux "bosons de Panurge". Avec ces deux moyens mnémotechniques je pense que l'on pourrait proposer les moutons au prochain Nobel ... enfin à l'IgNobel on aurai plus de chances.