1-benzylpiperazine

[invite79cea955]

bjr; voila je voudrai savoir comment eliminer le 1-benzylpiperazine de ma reaction ?
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[Kemiste]

Bonjour,
Il faudrait peut être pour commencer que tu nous expliques de quelle réaction tu parles, ce que tu veux faire et pourquoi tu as ce composé (qui n'est pas anodin...).

[invite79cea955]

oui, ds ma reaction le benzylpiperazine reagit avec le phenoxymethyloxirane dans l'ethanol. le phenoxymethyloxirane reagit completement mais ce n'est pas le cas du 1-benzylpiperazine..

[Kemiste]

Tu es un peu avare en détails Tu ne dis pas ce que tu veux faire, tu ne donnes pas les conditions expérimentales, tu n'indique pas si la 1-benzylpiperazine est en large excès ou non... Après comme toute réaction en chimie s'il y a des "impuretés", il faut faire une purification.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite79cea955]

oui c cette purification que je cherche, cristallisation et chromato sur colonne g deja essaye ..

[Kemiste]

Et qu'est ce qui n'allait pas ? Qu'as-tu utiliser comme silice ? Quel système d'éluant ? Te bases-tu sur une publi ? Essaye de faire un petit effort on ne peut pas deviner ce que tu as fait et ce que tu as rencontré comme problème... Donne les détails pour chaque technique que tu as essayé et dis nous ce que ça a donné.

[inviteeb6310ba]

Bonjour,

Eh bien comme pour toutes les amines, elles peuvent être éliminées simplement par lavage du produit par une solution d'acide minéral quelconque, HCl 1M par exemple.

[Kemiste]

Le produit obtenu par réaction avec la 1-benzylpiperazine contient aussi des fonctions amines. Il va donc aussi être protonné.

[invite79cea955]

le produit obtenu a une fonction amine protegé par BOC , donc HCL ou NH4CL doit marcher ?

[Kemiste]

A quel moment il y a un Boc ? Tu as dit que tu faisais réagir la 1-benzylpiperazine avec phenoxymethyloxirane et que tu voulais ensuite éliminer la 1-benzylpiperazine qui n'avait pas réagit... Quel produit obtiens-tu ? Et pour les purifs que tu as tenté toujours pas de détails ? Tu n'es vraiment pas décidé à faire des efforts pour qu'on l'on puisse t'aider...

Et mettre du HCl sur une molécule possédant un groupement Boc n'est pas forcement une bonne idée...

[invite79cea955]

oui j'utilise les dérivés du phenoxymethyloxirane donc des fois y a des groupement amine protégés , sinn pour la silice j'utilise (80-100 A) et PE:EA comme solvant, g utilisé different proportion... pour le hcl sur BOC, pk ce n'est pas une bonne idée ?

[Kemiste]

Sur ta molécule finale tu as bien le motif 1-benzylpiperazine ? Tu as donc des amines tertiaires ? Qu'est-ce qui n'allait pas avec la colonne ? Produits qui traînent ? Mauvaise séparation ? Comment était la CCM ?

La déprotection des amines protégée par un Boc se fait généralement en milieu acide, et une des méthode consiste à utiliser HCl.

[invite79cea955]

oui y a des amines tertiaires. pour la ccm, ma molecule et le benzylpiperazine ne se séparent pas. et pour le NH4CL ? sinn pour l'amineje veux faire la deprotection en tt cas comme etape finale ..???

[Kemiste]

Il y a donc bien des amines tertiaires qui peuvent se protoner. Un lavage acide n'est donc pas une solution. Tu peux essayer d'autres éluants que le mélange EP/AcOEt (dichlo/methanol...), si les produits traînent sur silice (ce qui peut arriver avec des amines) tu peux neutraliser la silice en ajoutant de la triéthylamine dans ton éluant, tu peux essayer une purif en phase inverse...

[invite79cea955]

dac, je v essayer . merci bcp

[inviteb7fede84]

Bonjour. La chromato liquide en phase normale devrait permettre la séparation. La benzylpiperazine devrait être plus polaire que le produit formé qui sortirait alors en tête. A confirmer par CCM...

[Kemiste]

A priori la séparation était mauvaise en phase normal c'est pour ça que j'ai proposé une phase inverse ou l'utilisation d'un autre système de solvant.

[inviteb7fede84]

Comme il a été écrit plus haut, il faut travailler un peu sur l'éluant ...

[inviteeb6310ba]

J'ai quand même une question qui me vient à l'esprit. Quel est ton niveau d'étude cirine? Car pour faire ce genre de réaction au labo (ouvrir un époxyde par une amine secondaire) sans avoir de notion de purification ou de séparation de composés, on est en droit de se poser quelques questions...

Lors d'une nouvelle réaction, et quand on cherche à purifier un produit, on doit toujours passer pas une étape de recherche de solvants/mélange de solvants qui permette la purification du composé, soit par précipitation, soit par extraction avantageuse, soit par une technique plus aboutie (distill, colonne...).

[invite79cea955]

j'aide un etudiant phd, je ss en premiére année master, et quand j'ai des problémes avec les reaction, il me demande de m debrouillé toute seule.

[inviteeb6310ba]

C'est étonnant, et limite dangereux...

Malheureusement tu n'as pas d'autres choix que de travailler un peu sur un mélange de solvants, soit pour faire une colonne, soit pour faire précipiter le produit