Stéréochimie : La conformation chaise

[Asako]

Bonjour à tous,

Je suis actuellement entrain de m’intéresser à la représentation en chaise des molécules cycliques. J'ai compris comment dessiner la chaise et comment placer les liaisons équatoriales et axiales sur celle-ci.
Par contre, j'ai du mal à comprendre comment on détermine si un groupement sera lié à une liaison équatorial ou axial sur ma chaise. Si je prends par exemple le CIS 1,2 Diméthylcyclohexane :

Les groupements methyl sont soit en dessous soit au dessus du plan. Comme la molécule est en CIS on a donc un carbone R et un carbone S. J'ai maintenant ma chaise avec toutes les liasons placées, comment savoir si je dois mettre mon premier methyl en axial ou en équatorial ?


Je vous remercie de votre aide !
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[moco]

On ne voit pas très bien où se situe la difficulté. Peut-être est-ce une question de vocabulaire. Dans une configuration du cyclohexane chaise, il y a deux sortes de liaisons C-H, Il y a d'abord celles qui sont clairement verticales et perpendiculaires au plan central (H qu'on appelle axial). Les autres sont à peu près dans le plan horizontal, mais seulement à peu près. On les appelle équatoriales.

[Asako]

Merci de votre réponse, je vais essayé de reformuler ma question en gardant le même exemple du CIS 1,2 dimethylcyclohexane.

Pour cette molécule, comment savoir si je dois mettre les groupements alkyles en équatorial ou en axial ?
A mon avis mon problème vient de l’interprétation de la chaise, j'ai du mal à comprendre ce que représentent les liaisons équatorial et axial par rapport à la représentation de Cram.

Si mes alkyles sont en avant du plan (pour Cram), alors sur ma chaise ils seront placés en axial ? Ou alors le mieux serait de la représenter en Newman pour bien visualiser les liaisons ?

[moco]

Le mieux serait de faire un dessin, ou de faire la molécule dans l'espace avec des modèles d'atomes C tétraédriques. Je vais numéroter les atomes de carbone de 1 à 6.
Imagine que tu fabriques ou dessines un cycle chaise. Les atomes 1, 3 et 5 sont dans un plan horizontal bas, et les atomes 2, 4 et 6 dans un autre plan horizontal un peu plus haut. J'espère que tu vois que les atomes 1, 3 et 5 possèdent tous une liaison C-H dirigée vers le bas, et que les atomes 2, 4 et 6 possèdent une liaison C-H dirigée vers le haut. Je vais appeler ces 6 atomes du nom du carbone qui le retient suivi de la lettre a. Ces 6 atomes seront donc 1a, 2a, 3a, 4a, 5a, 6a. Les 6 autres liaisons sont équatoriales, et les atomes H qui les forment seront appelés de la lettre e. Les 6 autres atomes H seront désignés par 1e, 2e, 3e, 4e, 5e, 6e.
Les 2 atomes 1a et 2a sont dans une configuration trans. Donc les autres atomes de 1 et 2, c'est-à-dire 1e et 2e sont aussi dans une configuration trans. Tu le verrais mieux avec un montage réel, en faisant basculer la configuration chaise de manière à ce que les 3 atomes bas (1, 3 et 5) deviennent haut.
Le couplage de l'atome 1a et de 2e donne une configuration cis. C'est pareil pour 1e et 2a.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Asako]

Je vous remercie pour votre réponse !

Je me suis munis d'une feuille et j'ai dessiné la chaise en suivant plusieurs scénario (avec des molécules TRANS, CIS, avec différentes positions...)
Je pense avoir assimilé le concept grâce à votre aide. J'ai pu en tirer quelques observations :

Vu qu'on a les carbones 1,3,5 dans le même plan horizontal et 2,4,6 dans un autre plan horizontal, lorsque j'ai une molécule de type :
1,3 dimethylcyclohexane
2,6 diethylcyclohexane
1,5 dimethylcyclohexane ect

Les atomes a/a et e/e sont automatiquement en CIS, et donc a/e et e/a sont en TRANS.

Par contre, si je prends des atomes qui n'appartiennent pas au même plan horizontal :
1,4 dimethylcyclohexane
2,5 diethylcyclohexane
1,6 dimethylcyclohexane ect

Les atomes a/a et e/e sont automatiquement en TRANS, et donc a/e et e/a sont en CIS.


Ducoup, je me demande si on a le choix entre deux "modèle" pour représenter notre chaise, lequel prend on? Par exemple pour le TRANS 1,4 dimethylcyclohexane je peux choisir un axial/axial ou un equatorial/equatorial. J'imagine que c'est l’équatorial qui prime sur l'axial, notamment pour l'encombrement stérique qui sera moindre mais j'aimerai obtenir confirmation.
Dans ce cas, je dois représenter deux chaises pour chaque molécule ou seule la chaise la moins encombré est nécessaire ?

Merci a vous,
Asako