Question sur les énantiomères

[milobil]

Bonjour,

J'ai un exercice sur les stéréisomères mais je me bloque sur une question.

La question étant combien de stéréoisomères de configuration la molécule d'alanine présente-elle ?

Voici les éléments de correction :

Il existe deux stéréoisoméres de configuration pour la molécule d'alanine :




Ce que je ne comprends pas est pourquoi on a représenté seulement un énantiomère (à droite), alors que l'on aurait pu aussi inverser les liaisons H et CH3 (pour la molécule de gauche) et on aurait donc 3 stéréoisomères.

Cordialement
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[Kemiste]

Bonjour,

Si tu "inverses" le -H et -CH₃ de la molécule de gauche tu obtiens la molécule de droite. La molécule d'alanine ne présente que 2 stéréoisomères et ce sont des énantiomères.

[PrOXXie]

Bonjour,

Malheureusement, c'est assez compliqué de t'aider par écrit sur de la stéréochimie. En effet, c'est un exercice de visualisation avant tout.
Si on inverse comme tu le dit le H et le CH3 sur la molécule de gauche, on tombe sur la molécule de droite. En effet, avec une rotation de 180° vers la gauche sur la molécule de droite après l'inversion que tu proposes donne la même molécule.

Tu n'as surement pas encore vu ça, mais la configuration de deux énantiomères à 1 carbone asymétrique peut être R ou S (inutile de plus détailler) ; une fois qu'on a fait les deux, on a l'ensemble des stéréoisomères possibles (ça se complique un peu dans le cas de plusieurs carbones asymétriques par molécule). En gros, on a 2^n stéréoisomères d'une molécule avec "n" nombre de carbone asymètrique (en fait la formule n'est pas complète mais pour la terminale, cela suffit).

Si ce n'est pas assez clair ou que tu veux plus de précision, n'hésite pas

[Kemiste]

En gros, on a 2^n stéréoisomères d'une molécule avec "n" nombre de carbone asymètrique (en fait la formule n'est pas complète mais pour la terminale, cela suffit).

Petite précision, il y a 2ⁿ stéréoisomères au maximum.

[A voir en vidéo sur Futura]

[milobil]

En effet on se retrouve avec la molécule de droite.

Mais si on fait ceci, on se retrouve bien avec une molécule différente de celle de gauche non ? :



N'est-ce pas un énantiomère ci-dessus ? (j'ai juste inversé H et CH3 en conservant leur liaison d'origine)

[PrOXXie]

Oui tu as bien une molécule différente de la molécule de gauche, puisque tu viens de faire celle de droite

@Kemiste Oui je n'ai pas précisé "désolé" ^^'

[milobil]

Effectivement, décidément je tourne autour du peau. Ce qui me chiffone c'est cet exemple (il y a donc 2 énantiomères pour la même molécule de gauche) :

Image supprimée

[Kemiste]

Ici on t'indique deux méthodes pour trouver les énantiomères. Soit tu dessines l'image de la molécule dans un miroir (cas "a") soit tu inverses deux liaisons (cas "b"). Mais le couple d'énantiomère du cas "a" est le même que celui du cas "b".

Le cas "a" se sont les deux premières molécules et le cas "b" se sont les deux dernières.

[milobil]

D'accord je vois tout était un problème de compréhension.

Donc si on me demande de représenter l'énantiomère de la molécule de l'acide lactique (image précédente), je peux soit opter pour la 1ere méthode, soit la 2e ?

Enfin une dernière question, y a-t-il une différence entre les 2 molécules ci-dessous ou ce sont les mêmes (j'ai fait sur paint désolé pour la qualité) :

Image supprimée

Cordialement

[Kemiste]

En effet, peu importe la méthode tu auras le même résultat.

Que penses-tu de ces deux molécules ? Qu'as-tu fais pour passer de la première à la deuxième ?

[PrOXXie]

Edit : doublé, je vous laisse finir le sujet histoire de ne pas spam, bonne soirée

[milobil]

En effet, peu importe la méthode tu auras le même résultat.

Que penses-tu de ces deux molécules ? Qu'as-tu fais pour passer de la première à la deuxième ?

Rotation autour de la liaison simple C donc même molécule ?

[Kemiste]

Ce n'est pas ce que tu as fait. Tu as inversé deux liaisons. Si tu relis bien ce qu'il a été dit avant tu devrais pouvoir dire si ces molécules sont les mêmes ou non.

[milobil]

Image supprimée

Ca serait alors la même molécule ? Vu que OH reste à l'avant du plan et H à l'arrière.

[Kemiste]

Au temps pour moi ! C'est la même molécule ! J'ai cru que tu avais inversé 2 liaisons. Par contre il n'y a pas de rotation autours d'une liaison C-C entre les deux molécules. Tu as juste dessiné la même molécule de deux façons différentes.

[shaddock91]

Eh oui ...

[milobil]

D'accord, merci pour votre aide.

Bonne soirée.

[JPL]

Les images personnelles doivent être postées en pièces jointes et non sur un serveur extérieur. Merci.
Pour les images provenant d'un autre site un lien direct sur les images de ce site est correct (cas des premières images) mais la source doit en être indiquée en clair, ce que tu n'as pas fait, pour respecter les droits de propriété intellectuelle.

[Oxbow-]

En gros, on a 2^n stéréoisomères d'une molécule avec "n" nombre de carbone asymètrique (au maximum)

C'est intéressant ! Si j'identifie 3 carbones asymétriques (ou stéréocentres ou encore centres stéréogènes) dans ma molécule, j'aurai 2^3 = 8 stéréoisomères au maximum.(à chaque fois qu'on inverse un S en R et inversement on créer un autre stéréisomère non? Et si inverse TOUS les R en S et TOUS les S en R on retombe sur la même molécule).

Mais comment savoir combien exactement de stéréoisomères sont possibles ?

(Priorité à l'OP je ne voulais pas spammer^^)

[Kemiste]

Si tu as 3 carbones asymétriques tu peux avoir la molécule (RRR), (RRS), (RSS), (RSR), (SSS), (SSR), (SRR) ou (SRS).

Pour savoir si deux molécules sont identiques, il faut les dessiner. C'est le cas par exemple de l'acide tartrique qui possède deux carbones asymétriques mais qui ne possède que 3 énantiomères. En effet parmi les énantiomères il y a un composé méso.