Synthèse du DBA - Aide SVP !

[NanoPish]

Bonsoir,

Je dois étudier la synthèse du DBA (dibenzylidèneacétone) ou cannelle.

Voici les questions que l'on me pose :

1) A quelle famille de molécules appartiennent les réactifs ? Les nommer (je dispose d'un schéma très simplifié de la réaction de la synthèse du dba)
Le premier est le benzaldéhyde (je l'ai trouvé sur internet celui là, on m'a jamais appris à nommer des molécules cycliques autres qu'enlaçantes, donc si jamais on peut m'expliquer...)
Le second est le propanone (=acétone)

2) La spectroscopie IR est-elle un bon outil de suivi de la réaction dans ce cas
J'ai répondu que oui puisqu'il est facile de repérer les groupes cétones et aldéhydes sur un spectre IR, et que le dba lui contient des liaisons alcènes donc on pourra voir dans le produit final ce qu'il y a, mais j'ai l'impression qu'il y a un piège... Puisque la molécule est symétrique, dois-je dire que la RMN est plus efficace ?

3) Identifier le mélange de solvants du milieu réactionnel ? A quoi sert NaOH ? A quoi sert EtOH ?(le schéma indique 1+2 ===> dba, avec NaOH et H2O/EtOH au dessus de la flèche)
Les solvants sont l'eau et l'éthanol je pense. De la à expliquer leur rôle... Aucune idée... Ils rendent possible le mélange des réactifs j'imagine, c'est le but non ? Mais je ne vois pas comment le démontrer...

Merci d'avance pour l'éclairage apporté,

Nano
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[Kemiste]

Bonsoir,

Pour l'IR il faudrait que tu connaisses les bandes caractéristiques des principales fonctions des molécules (réactifs et produit). Attention, l'alcène n'est pas la seule fonction caractéristique du DBA. Ensuite je ne vois pas le lien entre le fait que la molécule soit symétrique et l'utilisation de la RMN... Il faut que tu regardes s'il y a des signaux caractéristiques en RMN des molécules en jeu.

[NanoPish]

Donc la méthode IR est viable pour la synthèse (on suppose avoir sous la main les tables IR j'imagine).
Je parlais du groupe alcène puisque celui ci diffère des groupes des réactifs, c'est ce qui importe, non ?
Et pour le rôles de la soude et de l'éthanol, je ne sais toujours pas quoi en dire, si ce n'est qu'ils doivent probablement permettre la miscibilité des réactifs ou réactifs intermédiaires...

[Kemiste]

Il faut aussi faire attention au fait qu'il n'y ait pas une fonction commune entre le produit et un des réactifs. Et concernant la RMN ?

Attention, NaOH n'est pas un solvant mais un réactif. En effet, les solvant (eau et EtOH) permettent de solubiliser les réactifs.

[A voir en vidéo sur Futura]

[NanoPish]

D'accord, merci. Mais à quel moment le NaOH intervient-il ?
Il y a certes des fonction commune, mais si il y a un pic alcène sur le spectre IR, on saura que la synthèse à eu lieu, mais sans savoir à quel point (%réactif restants c'est ça ?)
Le RMN je pensais que lorsqu'une molécule est symétrique, ses protons sont équivalents, ce qui rend impossible l'analyse puisqu'il n'y aura qu'un seul pic ???
A moins que l'on puisse obtenir le nombre de protons dans la molécule et donc identifier le dba ?

[Kemiste]

D'accord, merci. Mais à quel moment le NaOH intervient-il ?

Il faudrait que tu regardes du coté du mécanisme. Quel est la nature de NaOH ?

Il y a certes des fonction commune, mais si il y a un pic alcène sur le spectre IR, on saura que la synthèse à eu lieu, mais sans savoir à quel point (%réactif restants c'est ça ?)

On te parle de suivi de réaction. Il faut donc une analyse qui permette de voir s'il y a apparition du produit mais également s'il y a disparition des réactifs. S'il y a une fonction commune entre le produit et le réactif tu pourras difficilement dire si la réaction évolue et si elle est terminée.

Le RMN je pensais que lorsqu'une molécule est symétrique, ses protons sont équivalents, ce qui rend impossible l'analyse puisqu'il n'y aura qu'un seul pic ???
A moins que l'on puisse obtenir le nombre de protons dans la molécule et donc identifier le dba ?

Non. Tu n'as pas l'air de connaitre la RMN. Même si la molécule est symétriques, tous les protons ne sont pas équivalents. Dans le DBA tu as des protons éthyléniques et aromatiques. De tels protons n'ont pas le même déplacement. En plus du déplacement, l'intégration des signaux permet d'avoir accès aux nombres de protons.