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Délocalisations furane/pyrrole



  1. #1
    Lokaloka

    Délocalisations furane/pyrrole

    Bonjour !
    Je suis en BCPST et j'ai un problème avec mon cours de chimie sur la mésomérie et délocalisation:

    Je ne comprends pas pourquoi dans le cas du furane seulement un des deux doublets non liants de l'oxygène est délocalisable ?
    Et du coup ni pourquoi celui de l'azote du pyrrole est délocalisable alors que celui de la pyridine ne l'est pas ?
    En regardant sur le net j'ai beaucoup croisé le terme d'hybridation sp2 mais je n'avais jamais entendu parler de ça avant et ça n'a pas l'air d'être au programme... La seule explication de mon cours est ''dans le plan de la molécule donc pas de recouvrement latéral possible, le doublet de bouge pas'' (pour le doublet de l'azote dans la pyridine) Mais je ne comprend pas trop ce que ca veut dire dans le plan de la molécule...


    Voilà, sauf que du coup ca me bloque car je ne sais jamais quand un doublet est délocalisable ou non...
    J’espère que quelqu'un pourra m'éclairer.

    -----


  2. #2
    Resartus

    Re : Délocalisations furane/pyrrole

    Ce n'est pas évident, même avec le modèle d'hybridation atomique (sp/sp2/sp3).

    Si cela peut vous aider, j'ai trouvé sur Internet cette explication par la notion de résonance (elle est malheureusement en Anglais)

    http://teachthemechanism.com/2013/03...d-aromaticity/

    En résumé en Français, le plan de la molécule est celui où se trouve le cycle. Les électrons impliqués dans les liaisons simples (sigma) du cycle sont dans ce plan, et les électrons des doubles liaisons sont au dessus et au dessous (p qui donneront des liaisons pi). Ce sont eux qui peuvent se déplacer vers la droite ou vers la gauche (résonance). Le test est de voir si le doublet qu'on étudie est nécessaire ou pas pour la résonance. Si oui, il se positionne perpendiculairement et contribue au nuage aromatique. Sinon, il reste isolé, et s'écarte des autres, ce qui expliquera les angles

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