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Sn2/e2



  1. #1
    max016p

    Sn2/e2


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    je ne comprend pas pourquoi la SN est favorisée par rapport à la l'élimination.

    (Le cyclohexane est ajouté avec du tBuOK)

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    Images attachées Images attachées

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  3. #2
    moco

    Re : Sn2/e2

    Où est le problème ?
    L'image que tu nous donne est celle d'un cation. Il n'est nulle part question de SN2 et de E2.

  4. #3
    max016p

    Re : Sn2/e2

    Sur l'image c'est juste le cyclohexane on le met en présence de terbutanolate de potassium il va avoir une SN2 et sa va libérer l'ammoniaque triméthylé et je comprend pas pourquoi c'est pas une E2 qui se produit....

  5. #4
    sfnsfn2

    Re : Sn2/e2

    le composé possède des H en position alpha par rapport au groupement partant la triméthylamine, la compétition entre la SN2/E2 dépends de la température, caractère nucléophile/basique du tBuO-, encombrement stérique
    qui se ressemble s'assemble (Homère)

  6. #5
    vpharmaco

    Re : Sn2/e2

    Je ne comprends pas non plus. tBuOK est un réactif idéal pour favoriser l'élimination

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    max016p

    Re : Sn2/e2

    Je ne sais pas pourquoi non plus mais ce qui est sur c'est que c'est bien une Sn qui se passe dans ce cas là... Est-ce que cela pourrais venir de la position equatorial du groupe partant ???

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  10. #7
    persona

    Re : Sn2/e2

    Pour une E2, il est indispensable que le H et le groupe partant (ici la triméthylamine) se trouvent en position antipériplanaire, donc ici en position axiale. Or ils sont maintenus en position équatoriale par le groupe tertiobutyle qui est forcément équatorial.

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