SNI : conditions favorisées

[nlbmoi]

Bonjour

Dans un exercice, on me demande pourquoi le (S)-2-bromo-2-méthoxyéthane donne plus facilement de SNI que le (S)-2-bromobutane.
J'avoue ne pas savoir quoi répondre.
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[Kemiste]

Bonjour.

Quel est intermédiaire dans une SN1 ? Dans quel cas est-il le plus stabilisé ?

PS : es-tu sûr pour le (S)-2-bromo-2-méthoxyéthane ?

[nlbmoi]

Bonsoir

Oui oui il s'agit bien du (S)-2-bromo-2-méthoxyéthane

L'intermédiaire c'est un carbocation ?

[Kemiste]

Oui oui il s'agit bien du (S)-2-bromo-2-méthoxyéthane

Je l'aurai appelé (S)-1-bromo-1-méthoxyéthane

L'intermédiaire c'est un carbocation ?

Oui. Qu'est-ce qui permet de stabiliser un carbocation ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[nlbmoi]

Je l'aurai appelé (S)-1-bromo-1-méthoxyéthane

Il s'agit pourtant d'un sujet de concours

Oui. Qu'est-ce qui permet de stabiliser un carbocation ?

Tout groupement qui par effet inductif ou mésomère va "donner" des électrons stabilisera le carbocation : ici le groupement methoxy par effet inductif de l'oxygène défavorise plus le carbocation formé ce qui est contraire au constat, non ?

[Kemiste]

Il s'agit pourtant d'un sujet de concours

Il peut y avoir des erreurs. La chaîne principale est la chaîne éthane. Les carbones doivent être numérotés pour que celui portant la fonction principale ait le plus petit numéro. Le carbone portant le méthoxy et le brome devrait donc porter le numéro 1.

Tout groupement qui par effet inductif ou mésomère va "donner" des électrons stabilisera le carbocation :

En effet.

ici le groupement methoxy par effet inductif de l'oxygène défavorise plus le carbocation formé ce qui est contraire au constat, non ?

Il n'y a qu'un effet inductif possible avec un méthoxy ?

[nlbmoi]

Il y a également l'effet donneur mésomère d'où une stabilisation possible car le groupement alkyle de l'autre composé n'a pas d'effet mésomère.

[Kemiste]

L'effet mésomère est toujours supérieur à l’effet inductif. Donc avec un groupement méthoxy c'est l'effet mésomère qui prime. Un groupement alkyle n'a pas d'effet mésomère mais il a quand même un effet inductif donneur mais ici ce ne sont pas les groupements alkyles qui vont faire la différence. Donc d'un coté tu as formation possible d'un carbocation stabilisé par effet mésomère et de l'autre formation possible d'un carbocation stabilisé "seulement" par effet inductif.

[nlbmoi]

D'accord, c'était tout bête !
La SNI et la SN1 ont les mêmes conditions pour être (ou non) favorables ?

[Kemiste]

Oups... J'avais lu SN1...

Je connais la SNi lors de la réaction entre un alcool et SOCl₂ mais ici je ne vois pas...

[inviteeb6310ba]

Bonsoir,

Dans l'exo il est indique "SNI" je pencherai pour SN1 en chiffres romains (bien que non adéquat selon moi). Aucune chance d'avoir une SNi ici

[Kemiste]

C'est pour ça que je ne me suis pas posé la question d'une SNi (qui est quand même assez rare).