Bonsoir,
Dans un exercice de chimie organique qui traite le sujet des stéroide on me demande de compléter des réactions.
Le document est joint ci dessous.
J'aimerai savoir si mon raisonnement est juste et si vous pourriez m'aider a trouver les composés A et B
S'il vous plait
Bonjour,
Et en plus, il faut le faire en penchant la tête, ce qui va donner des solutions bancales.
Franchement, c'était si dur que ça de nous mettre une image dans le bon sens ?
bonjour,
je m'excuse
Et le dessin est si médiocre qu'on ne voit pas s'il y a un OH ou un CH, ni si le réactif final est CH2N2 ou quelque chose d'autre. Et à partir de quoi agit LiAlH4 ?
Bonsoir
C'est une fonction alcool sur le carbone numéro 3 et CH2N2 c'est l'avant dernier réactif et le LiAlH4 agit sur la fonction cétone
Merci
Etape 1 : CH3MgBr (est-ce dans l'énoncé?) ne va pas faire d'attaque nucléophile sur un acide carboxylique. Il se comporte comme base et déprotonne les fonctions alcool et acide carboxylique.
Bonjour,
c'est a dire toutes les fonctions alcool deviennent des fonction ethers ?
merci
Non, on obtient la base conjugée :
alcool -> alcoolate
acide carboxylique -> carboxylate
Bonjour,
Le réactif LiAlH4 vas jouer le rôle d'un réducteur sur la fonction carbonylé ?
et le CrO3 vas oxyder les fonction énalote et caboxylate ?
Merci
LiAlH4 réduit le carboxylate en alcool primaire.
CrO3: tout dépend des conditions réactionnelles ( milieu acide (Jones): oxydation jusqu'à l'acide carboxylique/cétone ; en présence de pyridine (Collins/Sarett): oxydation jusqu'à l'aldéhyde/cétone)
Bonjour.
J'ai un peu de mal à comprendre l'utilisation du magnésien ici... A quoi bon déprotonner s'il n'y a rien derrière ?
Bonjour,
Voici ce que j'ai trouvé
Merci
Entre la molécule 2 et 3 tu fais apparaître un carbone en trop. Au final, selon ton raisonnement les molécules 1 et 4 sont identiques...
Bonjour
c'est l'oxydation de l'alcool primaire en acide carboxylique
Merci
Je parle de la réduction avec LiAlH4. Tu fais apparaître un CH2 qui n'a pas de raison d'être là. Au final ce que tu proposes c'est la réduction de l'acide en alcool puis l'oxydation de l'alcool en acide. Globalement il ne se passe rien.Envoyé par Boulazerek
Bonjour
CH2 apparaît lors de la réduction du carboxylate
Si je pars du carbone du cycle à 5, il y a une chaîne à 5 carbones sur la molécule 2 et une chaîne à 6 carbones sur la molécule 3. Tu as donc fait apparaître un carbone en trop. Lors de la réduction on passe de C=O à CH2OH. Le nombre de carbones est donc concervé.
Bonjour
Donc il ya conservation du nombre de carbone. Merci
Et pour la suite est ce que le raisonnement est juste ?
Avant de voir la suite il faut commencer par revoir le début. Comme je l'ai dit, selon ce raisonnement tu fais trois étapes pour te retrouver avec la molécule de départ.
En passant, tu devrais scanner l'énoncé de départ (une étape de chloration est apparue...)
Bonjour
Je pense que l'énoncé est faut
l'énoncé ci joint est plus adéquat
Merci
Bonjour,
Est ce que les résultats obtenue sont juste ?
Merci
D'où tires-tu cet énoncé ? En fait ce n'est pas une suite de réactions mais des réactions indépendantes... Ça change tout !
Bonjour
J'ai cherché dans mes serie de mon TD
J'espère que les resultats sont justes
Merci
J'espère que les resultats sont justes
Merci
