Hydroxytamoxifène

[Mysterios]

Bonsoir à tous,

Une question sur mon DM me turlupine, l'hydroxytamoxifène est une molécule dont voici l'image :

http://images.google.fr/imgres?imgur...h=645&biw=1280

Cette molécule n'est pas soluble dans l'eau mais elle est soluble dans le méthanol et l'éthanol (10mg/L et 20mg/L). Il me faut expliquer pourquoi cette molécule est non soluble dans l'eau mais dans les deux autres et pourquoi elle est plus soluble dans le méthanol et que dans l'éthanol. Seulement je dois avouer que je sèche un peu.

Pour l'eau, je pense que malgré la présence d'un groupement OH, la partie apolaire est tellement importante que la molécule au final n'est pas soluble dans l'eau.

Si quelqu'un pouvait éclairer ma lanterne !

Merci d'avance !
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[Kemiste]

Bonsoir.

Il y a en effet des groupement pouvant faire des liaisons hydrogènes et une partie hydrophobe. Par contre, vu les valeurs de solubilité que tu donnes, on ne peut pas vraiment dire que cette molécule soit soluble dans le méthanol et l'éthanol et qu'elle le soit vraiment plus dans l'éthanol que dans le méthanol...

[Mysterios]

Je suis entièrement d'accord c'est d'ailleurs ça qui me paraît farfelu.... Mais pourtant je n'ai fait que reprendre, au mot près, la question telle qu'elle ma été posée dans l'énoncé par ma prof, et malheureusement je dois y apporter une réponse....

Personnellement, je ne comprends pas pourquoi elle est insoluble dans l'eau mais l'est dans le méthanol et l'éthanol.... (ce sont tous les deux des solvants polaires protiques pourtant....)

Je précise que je suis en BCPST =)

[Kemiste]

Je suis entièrement d'accord c'est d'ailleurs ça qui me paraît farfelu.... Mais pourtant je n'ai fait que reprendre, au mot près, la question telle qu'elle ma été posée dans l'énoncé par ma prof, et malheureusement je dois y apporter une réponse....

Je sais bien, c'était l'énoncé que je remettais en question

Personnellement, je ne comprends pas pourquoi elle est insoluble dans l'eau mais l'est dans le méthanol et l'éthanol.... (ce sont tous les deux des solvants polaires protiques pourtant....)

Comme dit précédemment il y a une partie "carbone" importante sur la molécule donc les liaisons hydrogènes pouvant se faire avec l'eau ne sont pas suffisantes. Il faut donc un solvant comportant, en plus, une chaîne carbonée. Tu étais dans le vrai.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Mysterios]

On pourrait donc dire que la molécule est plus soluble dans l'éthanol car la chaîne hydrocarbonée est plus longue que dans le méthanol ?(et donc potentiellement plus d'interactions hydrophobes?)

[Kemiste]

Oui on peut dire ça.

Attention cependant, la solubilité reste théorique. Il y a des tendances mais pas de règles infaillibles.