Amide ou amine ?

[invite031f20aa]

Bonsoir,



Concernant cette molécule, pourquoi considère t-on qu'il s'agit d'une fonction amine et cétone en position 5 ? Ne s'agit-il pas plutôt d'une fonction amide ?

Nom IUPAC : acide 2,5-diamino-5-oxopentanoïque
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[Sethy]

Dessine une amide et identifie les carbones. Ensuite compare avec la molécule que tu as citées et vérifie quel carbone porte quel fonction.

[mach3]

Le nom IUPAC de votre molécule est acide 2‐amino‐4‐carbamoylbutanoi que, et pas acide 2,5-diamino-5-oxopentanoïque.
Le CONH2 est une fonction amide. Si quelqu'un considère que c'est une fonction cétone et une fonction amine en 5, il se plante.

m@ch3

[invite031f20aa]

C'est pourtant bizarre parce que beaucoup de sites me disent que le nom IUPAC de la glutamine est 2,5-diamino-5-oxopentanoic acid... Certains le classent comme étant un synonyme, mais je ne comprends pas pourquoi on peut considérer ça comme étant un synonyme parce que c'est faux. Y a t-il quelque chose qui m'échappe ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Resartus]

Bonjour,
Les logiciels de nommage en chimie orga suivent une nouvelle règle conforme aux recommandations du nouveau blue book IUPAC, qui devrait s'appliquer depuis sa publication officielle en Anglais en décembre 2013

Premiere règle : la fonction amide est moins prioritaire que la fonctions acide, et on utilise alors la nomenclature substitutive pour la caractériser. C'est la même chose que par exemple avec une fonction cétone, qui, quand elle est non prioritaire se baptise oxo. C'était déjà vrai dans l'ancienne version du blue book

Deuxième règle, et cette fois c'est une nouveauté du blue Book 2013 : quand un groupe substituant dérivé d'un acide carboxylique (c'est le cas de l'amide) est attaché à une chaine carbonée acyle, on considère son carbone comme faisant partie de la chaîne carbonée. Ici, ce ne sera donc plus un carbamoyl (carbamyl en Français), attaché à un butanoïque, mais un oxo et une amine attachés à un pentanoïque.

Par contre, on aura bien toujours, par exemple, un acide 4-carbamylbenzoïque (groupe attaché à un aryle)

Mach3 avait raison en 2012, mais peut-être plus aujourd'hui (le statut du nouveau Blue Book ne me semble pas très clair en France : je n'ai vu aucune date même prévisionnelle pour sa traduction : est-on tenu dans ces conditions d'en respecter les recommandations?).

[invite031f20aa]

Je comprends mieux, merci beaucoup pour ces précisions Resartus !