Configuration de la Cystéine ?

[invite80146301]

Bonjour !

Je suis en plein dans mon cours de chimie sur les configurations R et S de Cahn...

J'aimerai savoir pourquoi la cystéine est un Acide Aminé en configuration R, sachant que mon cours dit que les doubles liaisons font compter l'atome double.

Or, dans la cystéine, si on prend la réflexion atome par atome, entre le groupement CH2SH et COOH :

C-C / C-C = égale, on passe au suivant
C-S / C=O = égale (Z = 16), on passe au suivant
CH / C- O = C-O domine, donc la cystéine devrait tourner dans le sens inverse des aiguilles d'une montre : Configuration S

Qu'est-ce qui est faux dans ma démarche S.V.P ?

Merci beaucoup de vos futures réponses !
-----

[Resartus]

Bonjour,
Il faut ordonner les voisins et les comparer un par un dans l'ordre. Seulement en cas d'égalité on passe au suivant.
Ici un des carbones a la liste S,H,H, l'autre O, O, O Comme S est plus lourd que O* cela suffit à rendre prioritaire CH2SH prioritaire % COOH

Vous n'êtes pas le premier qui essaye d'utiliser une méthode d'addition des poids des voisins qui est fausse : je ne sais pas pourquoi cette erreur continue à reapparaitre régulièrement...Elle doit se trouver dans un cours qui continue à circuler sans avoir été corrigé...

*Au passage, en cas d'isotopes c'est la masse qu'il faut comparer

[Resartus]

Rebonjour,

Je viens de comprendre d'où vient votre erreur. Quand on dit qu'on compte deux fois une liaison double, on veut dire qu'on la traite comme si c'était deux voisins, pas qu'il faut multiplier par deux la masse....

[invite80146301]

MERCI BEAUCOUP ! Compris !

[A voir en vidéo sur Futura]