Probleme representation molécule

[invite8d09bd17]

Salut à tous!
Etant en PACES, je bloque sur un des items proposés sur le QCM suivant.
En effet, la correction affirme que tout les noyaux des atomes constituants la molécule (en pièce jointe, désolé pour "retournement" mais je n'ai pas pu faire autrement^^) peuvent être dans un même plan. Or dans mon cours il est bien marqué que seul les 2 atomes de C hybridés sp2 ET les atomes qui leur sont directement rattachés sont dans un même plan (donc dans ce cas précis, pas tout les atomes).
Les atomes constituants la molécule sont ils tous dans un même plan ou non?^^
Merci d'avance et de m'avoir lu, bonne journée!
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[invite8d09bd17]

Pas de réponse?

[invitefbe44f8c]

Salut,

Et bien là tes deux C sont hybridés sp2 : 3 sigma et 1 pi.
Donc t'as molécule est bien sur le même plan (forme trigonale).

Je sais pas si c'est clair ou même si c'est la réponse attendue

[invite8d09bd17]

Merci de ta réponse!
Bah justement, seul les carbones qui sont hybridés sp2 et les atomes qui leur sont directement rattachés sont "dans un même plan" non?
J'ai renvoyé la photo en entier, et j'ai entouré les atomes que je pense donc être dans le même plan en suivant cette règle. C'est seulement la proposition D qui me pose problème, la correction du QCM affirme que la proposition est vrai, que tous les atomes de la molécules sont coplanaires, or quelques atomes de la molécule ne respectent pas cette règle, je dois me tromper quelque part et j'aimerais bien savoir où^^
(le "C1" sur mon image indique que juste le premier carbone de ce paquet d'atomes est concerné")

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitefbe44f8c]

Alors si le problème est sur H5C6 et CHO :

Dans H5C6, si tu détailles la molécule tu vois bien que chaque carbone est en sp2 :
- 1 liaison simple avec H : 1 sigma
- 1 liaison simple avec C : 1 sigma
- 1 liaison double avec C : 1 sigma + 1 pi

Donc 3 sigma et 1 pi => sp2

Pour CHO le C est également sp2. En effet :
- 1 liaison simple avec H : 1 sigma
- 1 liaison simple avec C : 1 sigma
- 1 double liaison avec O : 1 sigma + 1 pi

Donc 3 sigma et 1 pi => sp2

Donc tous tes carbones sont dans le même plan.

[Resartus]

Bonjour,
Le mot important dans la question est "peuvent être dans le même plan".

C6H5- et -CHO sont plans, et les liaisons vers -HC=CH- sont des liaisons sp3 qui permettent une libre rotation
Donc, il peut exister une configuration où le plan de C6H5 et celui de CHO seront le même que celui des atomes C2H2 centraux,

Mais cela ne sera pas toujours vrai, et la configuration statistiquement la plus fréquente sera sans doute avec des plans différents, voire perpendiculaires, pour des raisons stériques..

[invitefbe44f8c]

Bonjour Resartus,

Il y a une phrase qui me fait poser des questions :

les liaisons vers -HC=CH- sont des liaisons sp3 qui permettent une libre rotation

Pour moi c'est une hybridation sp2. L'hybridation sp3 étant 4 liaisons sigma (donc simple). De plus, la liaison double empêche justement la rotation de la molécule autour de cet axe. En effet, elle possède des liaisons latérale avec la liaison pi. Il faudrait alors casser cette liaison pour que la molécule puisse faire une rotation.

A moins que j'ai loupé quelque chose...

[Resartus]

Bonjour,
Lapsus de ma part. Je voulais écrire liaison sigma. Une liaison sigma n'empeche pas la rotation, qu'elle vienne de sp3, de sp2, ou de sp.
Ce qui ne peut pas tourner, c'est la liaison pi entre les deux carbones centraux, ce qui fait que les deux H, le premier carbone de C6H5 et le carbone de CHO sont dans le même plan.

Mais rien n'empêche le reste de C6H5 et les OH de CHO de se retrouver placés n'importe comment par rapport à ce plan. Donc tous les atomes de la molécule ne sont pas forcément dans le même plan. Mais ils peuvent l'être

[invite8d09bd17]

Bonjour, aah oui merci beaucoup de vos réponses! J'ai regardé la molécule et je n'avais pas vu le cycle rattaché au carbone et la fonction aldhéyde avec le carbone sp2.
Merci à tous, j'ai enfin compris!

[HarleyApril]

Mais cela ne sera pas toujours vrai, et la configuration statistiquement la plus fréquente sera sans doute avec des plans différents, voire perpendiculaires, pour des raisons stériques..

Par contre, la conjugaison favorisera une conformation quasi coplanaire !

Cordialement