pent-2-èn-3-ol + CH3Cl

[inviteabdd2931]

Bonjour.

Je voudrais savoir si la réaction suivante est possible:

CH3-CH=COH-CH2-CH3 + CH3Cl -?->

et si oui que ce passe-t-il? une addition de part et d'autre de la double liaison? une substitution du OH par le Cl?

merci
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[igor5757]

ben je sais pas si ta réaction est possible mais en tt cas tu as un énol et les énol sont instable et se transforme en cétone (CH3-CH2-CO-CH2CH) mais par contre chlorure de méthyle je pense pas qu il réagisse ou si il viens a réagir je suppose qu il doit donné CH3-CH2-COCH3-Cl-CH2-CH3) avec le CH3 qui se fixe sur l oxygène et le Cl sur le carbone ss hydrogène

en tt cas si t as la réponse fais moi signe car ca m interesse

[invite8b6423ea]

Bonjour,

Si je ne m'abuse, de part et d'autre du carbonyle de la forme cétone on a des H mobiles, donc une petite chloration en alpha du carbonyle, avec fixation de CH3 et départ de HCl.

Sinon comme l'a dit Igor5757 la forme énol est stable et donc peu réactive je pense.
Faut voir je vais chercher!

[oursgenial]

Bonjour.

Je voudrais savoir si la réaction suivante est possible:

CH3-CH=COH-CH2-CH3 + CH3Cl -?->

et si oui que ce passe-t-il? une addition de part et d'autre de la double liaison? une substitution du OH par le Cl?

merci

Pour moi, cette molécule est en équilibre avec
CH3-(C=O)-CH2-CH2-CH3, cette forme cétone étant majoritaire à plus de 95%. Le chlorure de méthyle ne réagit pas avec ce composé, sauf en milieu basique où il y aura méthylation en alpha de la fonction carbonyle.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite19431173]

igore5757 : vas-y molo sur le langage SMS s'il te plaît !

Pour la modération.

[igor5757]

ben je sais pas si ta réaction est possible mais en tt cas tu as un énol et les énol sont instable et se transforme en cétone (CH3-CH2-CO-CH2CH) mais par contre chlorure de méthyle je pense pas qu il réagisse ou si il viens a réagir je suppose qu il doit donné CH3-CH2-COCH3-Cl-CH2-CH3) avec le CH3 qui se fixe sur l oxygène et le Cl sur le carbone ss hydrogène

en tt cas si t as la réponse fais moi signe car ca m interesse

Demain j ai cours de chimie donc je demanderais à mon prof et j'essayerai de te dire sa réponse demain soir

[inviteabdd2931]

Merci pour vos réponses.

juste encore une petite question ça veut dire quoi "en alpha"?

[oursgenial]

CH3-(C=O)-CH2-CH2-CH3
En alpha: à côté de la fonction carbonyle , soit sur le CH3, soit sur le CH2

[igor5757]

J'ai demandé à mon prof et il m'a dit que cette réaction n'été pas possible