sos chimie organique,comment orienter le Cl2

[invited91a16fc]

bonjour,j'ai un probleme en chimie organique.
on fait reagir du chlore (Cl2) avec l'acide 2-nitro benzenoique;comment se fait l'orientation du chlore???
voici ce que j'ai fais:
on prend le nitro benzene...le no2 a un effet mesomere attracteur donc on trouve des charges partielles (+) sur les positions ortho,para et ortho' et d'autres (-) sur mata et mata' ,ensuite on prend l'acide benzenoique, le COOH a aussi un effet mesomere attracteur ce qui signifie,charge(+)en ortho para et ortho' et aussi (-)sur mata et meta'...lorsqu'on combine les deux molecules pour obtenir l'acide 2-nitro benzenoique,on trouve (en superposant les charges crées par les 2 substituants)qu'elles s'annulent (-+) j'ai le choix entre 2 choses :
je ne prends en consideration que l'effet (m-) du no2 puisqu'il est plus puissant que celui du COOH
ou bien je peux placer le Cl ou je veux puisque les positions libres sur le benzene ont un deficit electronique egal.
OU bien je suis a coté de la plaque
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[oursgenial]

Je ne vois pas comment tu fais apparaître des charges(-) en méta. Pour moi, tant NO₂ que COOH font apparaître des charges (+) en ortho et para par rapport à leur position. La position la moins positive est donc méta( toujours par rapport au subsituant évoqué). On parle d'orientation avec désactivation, la deuxième subsitution étant moins facile que la première. Ce cas-ci est embêtant, puisque les deux substituants se "contredisent"! Pour moi, l'effet mésomère capteur du groupe NO2 sera prépondérant, étant donné la charge entière positive portée par l'atome d'azote.On devrait former préférentiellement l'acide para-chloro-ortho-nitrobenzoïque,suivei de l'acide o-chloro-o'-nitrobenzoïque

[invitefd9b1599]

Bonjour,
comme l'azote possède un doublet libre donc il est donneur ce qui donne + sur ortho et para
- sur meta
et comme para est plus stable donc on aura l'acide para chloro-ortho nitro benzoique
salut

[oursgenial]

Bonjour,
comme l'azote possède un doublet libre donc il est donneur ce qui donne + sur ortho et para
- sur meta
et comme para est plus stable donc on aura l'acide para chloro-ortho nitro benzoique
salut

Pour moi, l'azote de NO₂ n'a plus de doublet libre : il a servi à faire la covalente dative avec le deuxième oxygène: d'où sa charge entière positive.

[A voir en vidéo sur Futura]