2,4 Dinitrophénol
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2,4 Dinitrophénol



  1. #1
    HandsDown

    2,4 Dinitrophénol


    ------

    Bonjour à tous !

    Etant donné que l'obésité est un très gros problème sur le plan mondial,mais néanmoins présent majoritairement dans les pays développés,j'ai commencé à m'intéresser par curiosité aux molécules permettant d'induire une perte de poids chez un organisme vivant.

    Nous avons les médicaments antidiabétiques dont certains ont été testés sur des personnes obèses et ont provoqués une perte de poids par divers mécanismes physiologiques.

    Nous avons également les produits dopants:

    L'éphédrine qui est un stimulant puissant pouvant provoquer des problèmes de valve cardiaque.

    Le clenbutérol qui est un bêta-agoniste provoquant un gain de masse sèche et en même temps une perte de graisse.Il provoquent une dangereuse prolifération de tissus conjonctifs dans le cœur,remplaçant le tissus cardiaque et augmentant donc les risques d'arrêt cardiaque,il abîme également le foie.

    Les stéroïdes,on ne les présentent plus,qui sont surtout utilisés pour des gains de force et de masse musculaire,mais qui permettent néanmoins un effet plus ou moins important de perte de graisse.

    Et nous avons enfin le 2,4 Dinitrophénol,appelé plus communément DNP,qui je trouve est la molécule la plus intéressante de toutes.

    Dans les cellules vivantes, le dinitrophénol agit comme un transporteur de protons (ionophores), un agent qui peut transporter les protons (ions hydrogène) à travers les membranes biologiques. Il contrarie le gradient des protons dans les mitochondries et les membranes des chloroplastes et provoque l'effondrement du gradient électrochimique que la cellule utilise pour produire l’énergie chimique de la plupart des molécules d’ATP. Au lieu de produire de l'ATP, l'énergie du gradient de protons est perdue en chaleur. Les cellules compensent la baisse du rendement de l'ATP en oxydant davantage les réserves stockées sous forme de glucides et de graisses

    (Tiré de wikipédia )

    C'est l'agent chimique qui provoque la perte de poids la plus importante,cette dernière pouvant aller de 6 à 8 kilos en 2 semaines.


    Il peut provoquer la cataracte,des neuropathies,il augmente donc évidemment la température corporelle ce qui est dangereux voir mortel en cas de surdose,il est cancérigène,etc.

    Il a provoqué un nombre important de décès et c'est un produit très dangereux et mortel.

    Il y a un risque de réactions allergiques plus ou moins graves.

    En cas de surdose c'est donc le décès la grande majorité du temps.

    Et il y a encore eu des décès ces dernières années,mais néanmoins pas forcément par surdose.


    Partons du principe,pour ma question,que son statut de poison du métabolisme cellulaire et que son action sur l'organisme décrite par wikipédia sont les effets "positifs" et "thérapeutiques" recherchés,puisque c'est ceux-ci qui provoquent l'oxydation des acides gras,et donc la perte de poids.


    Ma question est donc:

    Est-il chimiquement possible de créer une nouvelle molécule ou "d'arranger" la formule du DNP pour avoir le même mécanisme d'action(que wikipédia décrit donc) avec la perte de poids induite,sans les effets secondaires cités plus haut,à savoir cataracte,neuropathies,effets cancérigènes,etc.

    Ou alors est-ce que c'est justement son statut de ionophore et son mécanisme d'action qui provoquent ces effets secondaires très peu sympathiques ?

    La réponse peut paraître évidente,mais si je viens poser cette question,c'est justement parce que je ne m'y connais pas vraiment en chimie.

    De plus,on a des molécules proches chimiquement les une des autres,avec un même mécanisme d'action,ou du moins,très similaire,avec des effets secondaires bien moindres que la molécule de base.

    Ex: Salbutamol et Clenbuterol.

    Merci d'avance pour vos réponses.

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  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : 2,4 Dinitrophénol

    Bonjour

    Le salbutamol et le clenbuterol sont des adrénergiques, ce n'est pas le mécanisme que tu décris fondé sur le transport de protons.

    Il est connu que les composés nitrés sont souvent toxiques et cancérigènes. Faisons l'hypothèse qu'une partie des effets toxiques du dinitrophénol proviennent de là.
    On peut également supposer raisonnablement que son rôle de transporteur de proton provient de la fonction phénol dont le pKa est abaissé par la présence des groupes électroattracteurs. Dans ce cas, on pourrait par exemple remplacer les nitro par des trifluorométhyles. Reste à voir si tu disposes d'un système in vitro simple pour tester ces molécules sur leur mode d'action pour commencer (il faudra également évaluer la tox).

    Cordialement

  3. #3
    HandsDown

    Re : 2,4 Dinitrophénol

    Bonjour,

    merci de ta réponse.

    Ma formule de phrase n'était pas clair,je ne faisais pas un parallèle entre les adrénergiques et le DNP puisque,comme tu l'as dit,ils n'ont rien à voir.

    Je voulait mettre en évidence le fait que le clenbutérol à un mécanisme d'action très similaire au salbutamol,mais qu'il est interdit tandis que le salbutamol est autorisé pour l'asthme.

    Ils font partis de la même classe de médicament.

    Cela reste évidemment deux substances différentes puisque les doses utilisées ne sont pas les mêmes du tout,sans compter le fait que le clenbutérol est pour les chevaux.



    Malheureusement,je n'ai pas le matériel nécessaire pour faire une expérimentation en changeant les nitro par des trifluorométhyles.

    En tout cas,même si ce changement était fait,est-ce que l'action perte de poids du DNP serait toujours présente et aussi fulgurante ?

    J'imagine qu'il faudrait faire ce test pour le savoir.

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