[Exo PCSI] Nomenclature en chimie organique

[Agilt]

Bonjour,

Ma professeure de chimie a fourni un corrigé pour un exercice de nomenclature, cependant je ne comprends pas toujours ce qui détermine le choix d'une nomenclature plutôt qu'une autre. Par exemple, pour ces molécules j) et l) :

IMG_20191103_123835.jpg

La correction indique :

j) 3-éthyl-2,2diméthylpentane

J'avais écrit : 3-tertiobutylpentane

A longueur de chaîne carbonnée égale, ne vaut-il pas mieux avoir moins de ramifications ?


Pour l), il est indiqué

5-(1,2,3 trichloropropyl)nonane

J'avais écrit 4-butyl-1,2,3trichlorooctane

La seule fonction étant la fonction chlorée, j'ai défini la chaîne contenant les chlores comme chaîne principale. La chaîne plus longue est-elle toujours prioritaire sur les fonctions halogénées ?

Merci d'avance si vous prenez le temps de m'expliquer ces points.IMG_20191103_123835.jpg
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[Resartus]

Bonjour,
1) la règle IUPAC est en fait l'inverse : on choisit (si les autres critères de priorité, dont la longueur, sont égaux par ailleurs) la chaine principale qui a le plus grand nombre de substituants cités en préfixe.
Votre choix aurait bien marché, par exemple pour le 4-tert-butylheptane (tert-butyl est préférable à tertiobutyl ou t-butyl)

2) Dans le choix de la chaine principale, les substituants halogènes ne sont pas prioritaires sur la longueur*, et il ne le sont pas non plus pour prioriser le sens de la chaine. Par exemple, on dira le 3-chloro-2-methylpentane et pas le 3-chloro-4-méthylpentane

A noter un changement récent dans le nouveau blue book 2013 : les doubles et triples liaisons ne sont plus prioritaires non plus sur la longueur contrairement aux versions précédentes. C'est seulement à égalité de longueur qu'on privilégie la chaine comportant le plus de liaisons multiples, et à égalité le plus de liaisons doubles. Mais si (comme c'est probable), votre cours (et votre prof) ne sont pas à jour, vous devrez rester sur la règle ancienne...

*et les fonctions alcool ou cetone non plus. Par contre, les fonctions acide ou amine le sont

[Agilt]

Bonsoir, merci de cette réponse détaillée, j'y vois plus clair dans tout ça. Mes cours ne mentionnent pas que les fonctions alcool et cetone ne sont pas prioritaires sur la longueur, est-ce aussi assez récent si bien que les prepas ne sont pas à jour ?

[Resartus]

Bonjour,
Excusez-moi, j'ai écrit trop vite.
Ces deux fonctions, quand elles donnent le nom à la molécule, imposent bien que la chaine principale passe par elles, et que leur numéro soit le plus bas possible.
C'est seulement en tant que substituants (quand le nom est dû à une autre fonction prioritaire, par exemple acide) qu'elles ne sont pas prioritaires sur la longueur

[A voir en vidéo sur Futura]

[Opabinia]

Bonjour,

@ Resartus

... A noter un changement récent dans le nouveau blue book 2013 ...

Y a-t-il des liens Internet permettant d'accéder aux règles les plus récentes de l'UICPA ?
Qu'est-ce que le blue book, exactement ? Je pourrais éventuellement aller le consulter en bibliothèque.

D'avance merci pour les infos.

[Resartus]

Bonjour,
Le "blue book", c'est le nom des recommandations IUPAC pour la nomenclature de chimie organique. Elles ont été révisées à peu près tous les 10 ans
https://iupac.org/what-we-do/books/color-books/

La version de 2013 a un statut un peu particulier, parce qu'elle est publiée seulement sous forme d'un livre copyrighté, et en anglais seulement.

https://www.amazon.fr/Nomenclature-O.../dp/0854041826

L'un des auteurs, un canadien francophone, qui avait sûrement travaillé aussi à une version française, est mort avant d'avoir pu le faire, et il ne me semble pas, à ce jour, que les pays membres francophones (France, Suisse ou Canada) aient lancé quoi que ce soit pour se mettre à jour en Français

[Opabinia]

Merci pour ces précieux renseignements !