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Lire la formule chimique d'un médicament



  1. #1
    RSMAN

    Question Lire la formule chimique d'un médicament


    ------

    Bonjour,

    D'abord je m'excuse si je ne suis pas au bon endroit et si j'écris une énorme bêtise (Je n'ai jamais fait de chimie !).

    Est-ce que vous pouvez me dire s'il est possible à partir de la formule chimique d'un médicament de savoir s'il vient d'un ou plusieurs autres médicament(s) (Ou de quel médicament il se rapproche) ?

    Exemple pour la rupatadine fumarate:
    https://go.drugbank.com/salts/DBSALT001922
    IUPAC Name: (2E)-but-2-enedioic acid; 13-chloro-2-{1-[(5-methylpyridin-3-yl)methyl]piperidin-4-ylidene}-4-azatricyclo[9.4.0.0^{3,8}]pentadeca-1(15),3(8),4,6,11,13-hexaene

    Ou alors est-ce que chaque médicament est unique (Je me suis toujours dit qu'il y avait une famille et des dérives !).

    PS : Si je ne suis pas au bon endroit mais que vous savez ou je peux avoir plus de renseignements, je prends le ou les information(s) !

    -----

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  3. #2
    Resartus

    Re : Lire la formule chimique d'un médicament

    Bonjour,
    Pour un médicament donné, il y a toujours une partie active, mais les chercheurs peuvent modifier certaines autres parties pour diverses raisons : rendre la molécule plus ou moins soluble, augmenter ou diminuer l'acidite, etc. Il y a donc bien des familles qui ont des parties actives identiques (ou proches), mais les noms peuvent être très différents.

    Mais c'est très variable: parfois des familles entières qui se ressemblent assez peu ont les mêmes effets, parfois, une seule modification apparement légère peut rendre inactif, ou pire, ultratoxique la molécule obtenue

    Ici la molécule découverte en premier est la loratadine (qui reste l'un des antihistaminiques de 2nde génération les plus utilisées).
    La rupatadine contient un motif voisin, mais inactif dans sa forme initiale, et c'est seulement après métabolisation dans le corps qu'on retrouve la forme desloratadine, qui est le même principe actif que celui que fournit la loratadine
    Dernière modification par Resartus ; 31/12/2021 à 08h38.
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  4. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Lire la formule chimique d'un médicament

    Bonsoir

    La rupatadine n'est pas inactive telle quelle. Son affinité pour le récepteur H1 de l'histamine est donnée pour un pKi de 8,4. Par ailleurs, elle antagonise aussi le PAF.
    Il est vrai qu'une fois métabolisée, elle donne de la loratadine qui montre une plus forte affinité pour le récepteur H1 de l'histamine.

    Cordialement

  5. #4
    RSMAN

    Question Re : Lire la formule chimique d'un médicament

    Merci pour votre réponse @HarleyApril et @Resartus

    Qu'est-ce que le PAF ? Quels sont les effets ?

    Ou est-il possible de voir le pKi (Il me semble que je ne vois rien sur mon lien !) ?

    Moi la chose qui m'intrigue est que formule chimique de la Rupatadine et du Fumarate de Rupatadine ne sont pas les mêmes, il y a plus de choses dans le Fumarate de Rupatadine (HO, O, H, H, Ho, O) !

    Formule chimique Rupatadine :
    Rupa.jpg

    Formule chimique Rupatadine :
    Fuma.jpg

    Quels sont les effets de la différence ?

    Est-ce que vous seriez me dire si la Rupatadine a aussi un effet sur la Sérotonine ou la Dopamine ?
    Dernière modification par RSMAN ; 01/01/2022 à 03h58.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    RSMAN

    Re : Lire la formule chimique d'un médicament

    Finalement j'ai trouvé pour PAF, "Platelet-activating factor receptor", augmentation des plaquettes si je ne fais pas erreur !

    PS: Je ne peux pas EDIT l'autre message alors j'en poste un nouveau, dommage le timer de 5 minutes !

  8. #6
    gts2

    Re : Lire la formule chimique d'un médicament

    Bonjour,

    Je rajoute une question : pourquoi appellent-t-ils fumarate de Rupatadine, ce qui est en fait un mélange d'acide fumarique et de Rupatadine.
    Peut-être parce que, dans les conditions biologiques, c'est la forme fumarate qui prédomine ?

    Le fumarate de Rupatadine n'est pas une molécule, mais un assemblage de molécules (les chimistes donneront le nom exact à mettre à la place d'assemblage) : le ; dans le nom ou le gros point dans la formule séparent les deux constituants et encore une fois l'un des constituants est l'acide fumarique pas le fumarate.

    Je reprécise, le tout est une question, pas une affirmation.

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  10. #7
    Baal149

    Re : Lire la formule chimique d'un médicament

    Citation Envoyé par gts2 Voir le message
    Je rajoute une question : pourquoi appellent-t-ils fumarate de Rupatadine, ce qui est en fait un mélange d'acide fumarique et de Rupatadine.
    Peut-être parce que, dans les conditions biologiques, c'est la forme fumarate qui prédomine ?
    Du fait que la Rupatadine est une tribase qui va neutraliser l'acide fumarique (qui est un diacide). Donc l'acide fumarique va se trouver sous forme fumarate (nom de la base) majoritairement dans le médicament.
    Les groupes pharmaceutiques auraient très bien pu écrire dans la composition acide fumarique d'un côté et Rupatadine de l'autre. Mais je suppose que le fait d'écrire qu'on a un "acide" dans la composition aurait pu un peu moins bien passé auprès du grand public.

    Citation Envoyé par gts2 Voir le message
    Le fumarate de Rupatadine n'est pas une molécule, mais un assemblage de molécules (les chimistes donneront le nom exact à mettre à la place d'assemblage)
    Pour l'assemblage, on parle de sels pour indiquer que les espèces sont sous formes ioniques, et non sous formes neutres.

  11. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Lire la formule chimique d'un médicament

    S'agissant d'un sel, la dénomination fumarate de rupatadine est la plus exacte.
    Écrire acide fumarique et rupatadine revient à ignorer que les deux réagissent ensemble.
    Usuellement, pour les principes actifs, on fait des sels pour différentes raisons. La première peut-être que la base n'est pas solide ou fond trop bas (c'est la cas de la rupatadine qui fond vers 60°C). Une autre peut être une dissolution facilitée. Ajoutons qu'il peut également y avoir un intérêt d'un point de vue brevetaire.

    Cordialement

  12. #9
    gts2

    Re : Lire la formule chimique d'un médicament

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    S'agissant d'un sel, la dénomination fumarate de rupatadine est la plus exacte.
    D'accord mais pourquoi le nom :

    (E)-but-2-enedioic acid;13-chloro-2-[1-[(5-methylpyridin-3-yl)methyl]piperidin-4-ylidene]-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaene
    fait expressément mention de l'acide

    et la formule Nom : fumarate.png
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  13. #10
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Lire la formule chimique d'un médicament

    On dirait bien de la nomenclature Chem Abs.
    Ils ne se prononcent pas sur quel est l'azote qui sera protonné.

    cordialement

  14. #11
    dr.Garou

    Re : Lire la formule chimique d'un médicament

    La rupatidine base est très peu soluble dans l'eau ce qui se traduit par une résorption intestinale trop lente pour l'effet recherché; sa conversion en sel améliore fortement sa biodisponibilité et donc dans le cas présent sa vitesse de passage dans l'organisme et par voie de conséquence sa vitesse d'action contre une éventuelle réaction allergique. La préparation de sels, d'esters etc,... de principes actifs permet de jouer sur ces différents paramètres:
    - Vitesse d'action
    - Durée d'action
    - Dose nécessaire
    - Latence avant le pic d'effet

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