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Conformation



  1. #1
    Eniripsa

    Conformation


    ------

    Bonjours, j'ai encore beaucoups de mal a trouver les forme R ou S dans une molécule surtout dans sa forme en perspective.....
    Après sur fischer ou Newman jme débrouille plutot pas mal mais je fait toujours des erreurs.......

    j'ai entendu plusieurs tactiques y arriver :

    -celle que j'utilise pour la forme en perspective ou newman :les stylos(on prend 2-3stylos et cela remplace les molécules ,ensuite on les fait pivoter pour que l'oeil cache le plus faible des substituants etc..... au final on trouve R ou S)

    -une autre pour la forme en perspective c'est :
    on classe les substituant, ensuite on définit R ou S puis
    . si H est dans le plan =on inverse(si on trouve R alors c'est que c'est S)
    . si H est derrière on n'inverse pas
    . si H est devant on inverse
    une fois de plus cette méthode ne marche pas tt le temps

    -Pour fischer, une autre tactique :
    . si H verticalement =on garde
    . si H horizontalement =on inverse
    Grace a cette tactique je me trompe rarement sur fischer.

    Ou alors je classe mal mes substituants....

    Exemple : tt ce qui est en haut =devant
    tt ce qui est en bas =en arrière


    CHO H H CH2OH
    l l l l
    OH --C(1) --C(2) --C(3) --C(4) --HO
    l l l l
    H HO HO H
    (heuu il veut pas aligner les traits avec les substituants....)
    Pour moi le classement des substituants :
    pour C1 : OH>CHO>C2>H
    pour C2 : OH>C3>C2>H
    Pour C3 : OH>C2>C4>H
    pour C4 : OH>C3>CH2OH>H

    Merci de vos réponse(et ps : quelle conformation R-S vous trouvez pour cette molécule??)

    -----

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  3. #2
    chung

    Re : Conformation

    Salut,

    Personnellement la méthode la plus simple pour déterminer la configuration d'un centre asymétrique est de mettre la molécule en représentation de Cram, de mettre à l'horizontale le groupe le moins prioritaire et de regarder dans quel sens les trois autres "tournent", en partant du plus prioritaire.

    Un moyen mnémo que m'avait appris une prof est de suivre cette manière de tourner et de la rapprocher au sens d'écriture des lettres R et S :
    - si on tourne dans le sens antihoraire, le C* est S (comme quand tu écris un S)
    - si on tourne dans le sens horaire, c'est R.
    Bon je sais pas si on me comprend bien mais c'est pô facile d'expliquer ce truc

  4. #3
    tite_luciole

    Re : Conformation

    -une autre pour la forme en perspective c'est :
    on classe les substituant, ensuite on définit R ou S puis
    . si H est dans le plan =on inverse(si on trouve R alors c'est que c'est S)
    . si H est derrière on n'inverse pas
    . si H est devant on inverse
    une fois de plus cette méthode ne marche pas tt le temps
    Ben moi j'utilise quasiment toujours cette méthode et elle marche à tous les coups ou alors c'est que j'ai beaucoup de chance ... enfin avec l'habitude on y arrive mais au début je prenais une feuille de brouillon et je redessinait la molécule sous l'angle qui m'intéressait maintenant j'en ai plus besoin
    et pour le moyen mnémo j'ai le même que chung et ça marche très bien aussi

  5. #4
    benjy_star

    Re : Conformation

    Je vote largement pour chung. De plus, je connaissais pas le moyen mnémotechnique pour R et S !

  6. #5
    bib160

    Re : Conformation

    bonjour a toutes et a tous

    mes pote se sont foutu de ma gueule tte l année mais les résultat sont la...

    je me colle des postit sur le bout des doigts et je me contortionne pour metre le moin prioritaire deriere et faire tt ce ke tu veu .

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    chung

    Re : Conformation

    Acrobatique ta méthode, bib160... mais du moment qu'on a le bon résultat à la fin, c'est ce qui compte

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