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réduction



  1. #1
    daffy86

    Smile réduction


    ------

    Voilà nous devons faire la réduction d'une cétone par le KBH4. NOus obtenons 2 alcool.
    Après avoir ajouter du menthone et du méthanol, nous mélangeons le mélange et le chauffons légèrement pour ajouter le KBH4.
    Nous ajoutons ensuite de l'HCl 1N.

    Pourquoi ne jamais boucher le flacon ? Est-ce parce que nous chauffons légèrement ? y-a t-il risque d'explosion sinon ?
    Et pourquoi ajoute t-on l'HCl ? Pour acidifier le milieu ?

    Merci d'avance

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    WestCoast85

    Re : réduction

    Bonsoir,

    Dans un premier temps, je te conseille de regarder le mécanisme de la réaction puis je te guiderais pour comprendre tous les phénomènes
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  4. #3
    daffy86

    Re : réduction

    J'ai le mécanisme suivant:
    K+ H3B-H C=O H-O-R -----> H-C-OH + K+ H3B-O-R.

    J'avoue que je ne comprends pas très bien le mécanisme.
    Je comprends que:
    L'hydrure attaque la double liaison C=O de la cétone.
    Le H de cet Hydrure va s'accrocher à cette cétone ainsi que le H de H-O-R qui est le solvant.
    Nous obtenons alors H-C-OH et H3B-O-R.


    Dans notre réduction, le menthone donne le menthol et le néomenthol

  5. #4
    WestCoast85

    Re : réduction

    Et bien tu possèdes les bases essentielles pour comprendre la suite

    En effet, cette réaction est réalisée dans un solvant protique, classiquement un alcool comme le MeOH.

    Seulement, dans ton milieu réactionnel, tu as formé des sels de bore (alcoolate de bore si tu préfères car un hydrure va venir attaquer l'alcool intermédiairement formé via un dégagement de H2 donc c'est pour cette raison qu'il ne faut pas que le ballon soit fermé) et des alkoxyborates.

    En ajoutant de l'HCl, tu vas hydrolyser les sels de bore et générer ainsi ton alcool.

    Et voilà, tu as obtenu le produit souhaité
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  6. #5
    daffy86

    Re : réduction

    Merci beaucoup, je comprends mieux la manipulation désormais, et je comprends également mieux le mécanisme. Encore une fois merci.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    daffy86

    Red face Re : réduction

    Bonsoir,
    Je dois faire l'équation bilan de cette réaction pour trouver le composé en excès, mais je ne suis sûre de rien.
    C'est une réaction d'oxydo-réduction mais je ne suis pas sûre des couples à mettre en jeu.
    Je mettrai HCl/Cl- et C10H18OH/C10H18O- (menthone)

    Les composés que je pense être présents dans le mélange réactionnels sont:
    le menthol
    Le néomenthol
    Le méthanol
    les alkoxyborates (solubles dans l'eau et dans l'éther diéthylique ?)

    Y a t-il dautres composés ?

    Je pense que le menthol est l'espèce majoritaire par rapport au néomenthol. Mais pourquoi ?
    Est ce dû à la géométrie des molécules (qui st chirales ?), la fonction alcool se trouve devant tandis que pour le néomenthol elle est derrière).

    Merci

  9. Publicité
  10. #7
    WestCoast85

    Re : réduction

    Bonjour,

    Je vais te donner quelques mots clés pour que tu puisses construire ton raisonnement :

    Cram, Felkin-Anh...

    A toi de jouer

    Sinon, si tu as accès à certains périodiques, je te conseille de lire cette revue

    Around and beyond Cram's Rule, Chemical Reviews, 1999, 99, 1191-1223, de Mengel & Reiser
    Dernière modification par WestCoast85 ; 22/09/2006 à 19h22.
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  11. #8
    daffy86

    Re : réduction

    je ne connaissais pas Felkin-Anh (ou alors j'ai complètement oublié huhu).
    D'après ce que j'ai trouvé, j'ai 2 produits diastéréoisomères (menthol et néomenthol) Le menthol sera produit majoritairement car la trajectoire du nucléophile OH est celle qui passe le plus près du groupe C3H7.

  12. #9
    daffy86

    Re : réduction

    Pour mon équation bilan je pense plutôt faire intervenir le couple rédox du menthol et le couple rédox du menthone.
    Est-ce que je me trompe ?
    Merci

  13. #10
    WestCoast85

    Re : réduction

    Citation Envoyé par daffy86 Voir le message
    je ne connaissais pas Felkin-Anh (ou alors j'ai complètement oublié huhu).
    D'après ce que j'ai trouvé, j'ai 2 produits diastéréoisomères (menthol et néomenthol) Le menthol sera produit majoritairement car la trajectoire du nucléophile OH est celle qui passe le plus près du groupe C3H7.
    En effet, c'est le bon résultat

    Citation Envoyé par daffy86 Voir le message
    Pour mon équation bilan je pense plutôt faire intervenir le couple rédox du menthol et le couple rédox du menthone.
    Est-ce que je me trompe ?
    Merci
    Je pense qu'il faut que fasses intervenir le fait qu'une mole de KBH4 puisse réduire théoriquement 1 mole de cétone
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  14. #11
    daffy86

    Re : réduction

    Merci pour ces indications, cependant je ne vois pas comment faire....

    j'ai trouvé une équation équilibrée en me disant qu'il manquait des H d'un côté (je ne sais pas si je suis claire).

    Réaction trouvée:
    H3O+ + 2 menthone donne menthol + néomenthol + OH-
    ça me paraît bizard...

  15. #12
    WestCoast85

    Re : réduction

    Citation Envoyé par WestCoast85 Voir le message
    Je pense qu'il faut que fasses intervenir le fait qu'une mole de KBH4 puisse réduire théoriquement 1 mole de cétone
    Cette phrase est fausse, il faut lire

    Je pense qu'il faut que fasses intervenir le fait qu'une mole de KBH4 puisse réduire théoriquement 4 moles de cétone
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  16. Publicité
  17. #13
    WestCoast85

    Re : réduction

    Sinon, il ne s'agit pas d'une réaction d'oxydo-réduction mais plutôt d'une réduction.

    Ainsi, le bilan s'exprime de la manière différente à savoir :

    4 menthone + KBH4 + 4 EtOH -> 4 (menthol + néomenthol) + KB(OEt)4
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  18. #14
    daffy86

    Re : réduction

    Merci beaucoup, c'est vraiment gentil.
    Cependant je ne comprends pas pourquoi une mole de KBH4 puisse réduire théoriquement 4 moles de cétone C3H6O.
    Et pourquoi y a t-il apparition d'éthanol ?
    Encore merci

  19. #15
    WestCoast85

    Re : réduction

    KBH4 possède l'équivalent de 4 hydrures (4H-) donc cet agent réducteur peut réduire théoriquement 4 fonction cétone.

    Sinon, pour ce qui est l'apparition de l'éthanol, c'est pour mettre en avant son rôle dans la réaction puisqu'il sert de réactif et de solvant.
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  20. #16
    daffy86

    Re : réduction

    Ahhh j'ai compris
    Sinon je pense que c'est le MeOH et non l'EtOH qui est le solvant.
    Merci beaucoup

  21. #17
    WestCoast85

    Re : réduction

    J'ai toujours utilisé l'EtOH comme solvant (également mélange THF/EtOH, ou dans de l'eau) mais on peut aussi utiliser le MeOH sans problème quoi que plus toxique mais bon en orga, il y a pire
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  22. #18
    daffy86

    Re : réduction

    La réaction ne serait-elle pas:
    4 menthone + KBH4 + 4 MeOH -> 2 (menthol + néomenthol) + KB(OMe)4

    En effet 4 fonctions OH à gauche et 2x2 = 4 fonctions OH à droite.

    Pourquoi je suis sûre d'avoir tord ?

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  24. #19
    WestCoast85

    Re : réduction

    En fait il ne faut pas chercher à équilibrer les H et les O Ce n'est pas de l'oxydo-réduction !
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  25. #20
    daffy86

    Re : réduction

    en effet... raaa ces vilaines habitudes huhu
    Merciii

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