4-(2-pyridylazo) resorcinol

[inviteeb4bca69]

bonjour a tous

le 4-(2-pyridylazo) resorcinol, autrement appelé PAr est un excellent complexant pour les métaux. cela permet de les analyser dans le domaine du visible en chromatographie.

la molécule se trouve sur ce lien:
http://www.gfschemicals.com/chemicals/gfschem-325.asp

pour complexer les metaux, le PAr va perdre deux hydrogènes qui vont être remplacés par deux charges négative afin de pouvoir réagir.

Mon problème est de savoir quels hydrogènes va t'il perdre?? y a t'il un réarrangement??

merci d'avance.
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[moco]

Je ne suis pas sûr. Mais je dirais que les deux atomes H fixés aux groupes -OH du résorcinol sont ceux qui iraient le mieux pour envisager un départ. En tout cas, ce n'est pas la pyridine qui va perdre un H, et pas non plus le groupe benzénique ! Il ne reste que les OH.

[invite5580931f]

Les complexex Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II) complexes sont du type Na2[ML2] . 2H2O (voir reference bibliographique ci dessous). Il y a donc 2 molecules de résorcinol par métal avec pour chaque résorcinol une liaison par l'oxygène (déprotonné) en ortho du diazo, une liaison par le diazo et une autre par l'azote de la pyridine : soit une géométrie octahédrique autour du métal.

Voir fichier PDF joint

Pandey, Gajanan; Narang, Krishan K. Synthesis, Characterization, Spectral Studies, and Antifungal Activity of Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II) Complexes with Monosodium 4 -( 2 - Pyridylazo ) resorcinol. Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry (2004), 34(2), 291-311.

[inviteeb4bca69]

je n'ai pas encore acces au fichier pdf... mais ton explication est assez claire!!

je te remercie beaucoup, car j'ai longuement cherché mais jamais trouvé la solution.
j'ai un oral jeudi et la question sera surement posée...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite19431173]

Pièce jointe validée !

[philou21]

Bonsoir
voici sans doute la seule structure RX de ce ligand avec un metal (en l'occurence VO₂⁺). Le deuxième O^- ne sert pas à la coordination, sa charge est compensée par PPhi₄⁺ :


Cordialement