Acetonide du D-arabinose : pourquoi en 3-4 et pas 1-2?
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Acetonide du D-arabinose : pourquoi en 3-4 et pas 1-2?



  1. #1
    Fajan

    Acetonide du D-arabinose : pourquoi en 3-4 et pas 1-2?


    ------

    Bonjour à tous,

    Une simple petite question dans la chimie des sucres :

    1- L'arabinose existe sous forme ouverte et fermée, mais la littérature décrit toujours la forme fermée avec les alcools 1 et 2 cis vers le haut (respectivement R et S) pourquoi n'y a t il pas une forme avec l'alcool 1 en bas? (donc les alcools 1 et 2 S, S) ? En effet, je ne vois pas pourquoi l'alcool terminal attaquerait l'aldéhyde par une face préférentielle.

    2- Lorsque l'on fait l'acétonide du D arabinose , seuls les alcools 3-4 sont protégés sous forme d'acétonide et pas les 1,2 pourquoi?

    Merci d'avance pour vos idées sur le sujet !

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  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Acetonide du D-arabinose : pourquoi en 3-4 et pas 1-2?

    Bonjour Fajan
    Ecris la forme bateau et tu comprendras qu'en 1,2 ça va être beaucoup plus dur à faire !
    Jette également un oeil aux effets anomères des sucres, ça t'éclairera sur la position de l'OH en 1
    Cordialement

  3. #3
    Fajan

    Re : Acetonide du D-arabinose : pourquoi en 3-4 et pas 1-2?

    ah flute... J'avais completement oublié l'effet anomère ! (merci )

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