Acide phosphonique + NaOH (0.5M)

[Kirtyes]

Bonjour tout le monde,

J'ai fait une petite boulette aujourd'hui au labo... (oui, c'est moi, je suis stagiaire, j'ai fait un truc pas bien )

Bref j'avais un acide phosphonique : H₂N-(CH₂)₁₂-PO3H que j'ai mis dans de l'acetate d'ethyle, direction une ampoule à décanter et lavage de la phase orga avec de la soude à 0.5M. Sur le coup je me suis dit mince, mon composé va passer dans la phase aqueuse car je vais le déprotonner...
Donc je m'arrête la, je récupère phase orga et aqueuse.

Je passe la phase orga au rota et, magie, plus rien...

Mon composé est donc dans ma phase aqueuse mais après mesure du pH, je pense aps avoir déprotonné l'alcool ou l'amine.

Donc je n'ai aucune idée de la réaction qu'il a pu se passer entre mon composé et la soude.
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[Kirtyes]

je pense pas avoir déprotonné l'acide ou l'amine.*

[shaddock91]

Bonjour. L'acide phosphonique H2N-(CH2)12-PO3H est déjà un composé amphotère (peut être soluble dans l'eau).

Une solution est d'ajouter à la phase aqueuse la quantité exacte d'HCl 0,5 M correspondant à la soude utilisée (si tu la connais), puis d'extraire avec AcOEt.

[Kirtyes]

C'est vrai que le composé peut être soluble dans l'eau... Je ne connais pas exactement la dose de soude utilisée, quand je fais une extraction je ne fais pas attention à ça...

Et sinon je pensais me mettre à un pH pour que l'amine soit dans son état "normal", la protéger, puis acidifier un peu histoire d'avoir mon acide phosphonique avec tous ses H, et enfin évaporer l'eau ?
Ma molécule doit avoir un point d'ébullition plus haut que l'eau vu la chaîne carbonée. Ca se tenterait ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[rododu27]

Bonjour,

déjà pour ma part. Ton produit était déjà chargé initialement. Tu as un acide et une amine. Mais en réalité ton acide est déprotoné et l'amine est sous forme amonium (c'est une espère zwitterionique). Ton produit est dans l'eau. Après en effet, tu pourrais protéger ton amine en formation un carbamate (groupement Boc par exemple ou en faisant réagir ton amine en avec un bromure de benzyle). Mais bon pour déprotéger le Boc tu utilises un acide fort CF3COOH souvent et pour faire sauter le benzyle on peut utiliser du H2. Mais, bref au final tu aurais le même problème. Car dès que tu as ton amine et ton acide, ton amine est suffisamment basique et va déprotoner ton acide. Ce que tu as fait en fait c'est que tu as formé un phosphonate. d'où la solubilité dans l'eau.

[Kirtyes]

Bonsoir rododu27,

Mon produit initial était un solide blanc, c'est possible d'avoir un zwitterion solide ?

Cela m'étonne d'autant plus que je ne vois pas du tout quels pourraient être les contre ions au vu de mon mode opératoire.

[rododu27]

Oui c'est possible. Les acides aminés, les protéines en sont la preuve la plus simple. Au ph du corps pH=5 environ. Ils sont sous forme de zwitter-ion. Et pourtant, on arrive bien à extraire des protéines. Un zwiter-ion est un peu comme un sel. Prend NaCl le composé est chargé et pourtant il est solide. C'est la même chose. Les contres ions sont tes molécules elles mêmes. Tu n'as pas qu'une seule molécule dans ton milieu. Il y a des interactions ioniques entre tes molécules.