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Réactivité des cétones - Oxydation des cétones

  1. clark_gaibeule

    Date d'inscription
    février 2013
    Messages
    167

    Réactivité des cétones - Oxydation des cétones

    Bonjour à toutes et à tous,

    me revoici avec un nouveau souci...
    Je suis en train d'étudier les cétones et notamment leur oxydation. Voici ce que me dit mon cours:


    img105.jpg

    Le texte ne me pose pas de réel problème, il est très compréhensible.
    En revanche, je reste un peu sur ma faim avec le schéma explicatif dans le sens où j'aimerais avoir plus de détails sur la réaction qui se produit et qui va former,
    dans l'exemple A
    un acide carboxylique à partir de R-CH2 et un acide carboxylique à partir de R'-CH2C=O
    et
    dans l'exemple B
    un acide carboxylique à partir de R-CH2-C=O et un acide carboxylique à partir de R'-CH2.

    Je vous remercie d 'avance pour toutes les indications que vous pourrez me donner. J'ajoute que j'ai effectué des recherches sur le net mais que tout ce que j'ai pu trouver est très obscur pour moi...

    Bien cordialement,

    Clark


     


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  2. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    13 183

    Re : Réactivité des cétones - Oxydation des cétones

    Bonjour

    écris la forme énol de ta cétone
    puis revois ce que fait le permanganate sur les alcènes

    cordialement
     

  3. clark_gaibeule

    Date d'inscription
    février 2013
    Messages
    167

    Re : Réactivité des cétones - Oxydation des cétones

    Bonjour HarleyApril,

    je n'avais pas eu le temps de vous remercier pour votre réponse, je le fais donc maintenant.

    J'ai essayé de travailler à partir de vos indications et voici ce que ça me donne (voir scan ci-dessous). J'arrive bien au résultat donné par le cours mais j'ai l'impression que c'est bien tiré par les cheveux... Pouvez-vous me donner votre avis, s'il vous plaît?

    img106.jpg

    Je vous remercie d'avance.

    Bien cordialement,

    Clark.
     

  4. moco

    Date d'inscription
    février 2004
    Localisation
    Entre Lausanne et Genève, en Suisse
    Âge
    77
    Messages
    17 856

    Re : Réactivité des cétones - Oxydation des cétones

    Mais non ! Essaie donc de suivre vraiment la suggestion de Harley April ! Dessine la forme énol ! Tu verras qu'il apparaît une double liaison entre deux atomes C. Essaie de voir ce qui se passe sur cette double liaison. Elle va se rompre par l'action d'un oxydant puissant.
     

  5. clark_gaibeule

    Date d'inscription
    février 2013
    Messages
    167

    Re : Réactivité des cétones - Oxydation des cétones

    Bonjour Moco,

    Merci pour votre réponse.

    C'est bien ce que j'ai essayé de faire... (Aïe! pas sur la tête!)
    En fait je dois vous avouer que dans mon cours (qui est une remise à niveau de chimie pour la préparation d'un BTS) les énols sont simplement évoqués. J'ai donc fouillé sur internet pour savoir ce que c'était.
    Et je pensais qu'au moins la transformation de la cétone en énol était correcte... Mais apparemment non.

    Je suis perdu dans ce problème...

    Cordialement,

    Clark.
     


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  6. J_Osef

    Date d'inscription
    décembre 2010
    Messages
    111

    Re : Réactivité des cétones - Oxydation des cétones

    Tu as bien dessiné la forme énol mais d'après ton schéma, tu effectuais la coupure oxydante sur une liaison C(sp2)-C(sp3) alors que la coupure oxydante s'effectue sur la double-liaison ! La coupure oxydante par KMnO4, Pb(OAc)4, etc ... s'effectue sur une double liaison. ==> Chapitre des alcènes.

    Pour mieux comprendre regarde ce mécanisme :

    http://www.cheneliere.info/cfiles/co...es_alcenes.pdf

    La différence est qu'ensuite, selon tes conditions, le diol formé est oxydé en acides carboxyliques.
     

  7. clark_gaibeule

    Date d'inscription
    février 2013
    Messages
    167

    Re : Réactivité des cétones - Oxydation des cétones

    Bonsoir J_Osef,

    Merci pour votre réponse.
    Bon ben c'est déjà ça, si j'ai la forme énol qui est correcte... Ah d'accord, la coupure oxydante s'effectue sur la double liaison! Effectivement, je la faisais sur une liaison simple...
    Et un grand merci pour le lien, je vais étudier tout ça demain main à tête reposée.

    Encore merci pour votre gentillesse et votre patience.

    Je vous souhaite une bonne soirée.

    Bien cordialement,

    Clark
     

  8. clark_gaibeule

    Date d'inscription
    février 2013
    Messages
    167

    Re : Réactivité des cétones - Oxydation des cétones

    Bonjour à toutes et à tous et bonjour J_Osef,

    Alors le document que vous m'avez donné en lien étant trop obscur pour moi, j'ai retravaillé à partir de vos observations...

    Effectivement les énols subissent une coupure au niveau de la double liaison.

    J'ai ensuite utilisé cette partie de mon cours:

    img102.jpg

    ce qui m'a fait obtenir un aldéhyde et un cétone.

    L'oxydation de l'aldéhyde peut se poursuivre jusqu'à l'obtention d'un acide carboxylique, ce qui est bien confirmé là:

    img103.jpg

    Et voici ce que j'obtiens...

    img101.jpg

    Qu'en pensez-vous?

    Merci encore pour votre aide.

    Cordialement,

    Clark.
     

  9. moco

    Date d'inscription
    février 2004
    Localisation
    Entre Lausanne et Genève, en Suisse
    Âge
    77
    Messages
    17 856

    Re : Réactivité des cétones - Oxydation des cétones

    Ton schéma serait juste si tu remplaçait les doubles liaisons C=R de la dernière ligne par des liaisons simples C-R. Avec des doubles liaisons tu aurais des carbone pentavalents !
     

  10. clark_gaibeule

    Date d'inscription
    février 2013
    Messages
    167

    Re : Réactivité des cétones - Oxydation des cétones

    Bonjour Moco,

    je me rends compte que je ne vous avais pas remercié pour votre réponse. Voilà qui est fait.
    Et par rapport au contenu de votre réponse, justement: vous avez évidemment raison. J'en arrive à oublier l'essentiel...

    Bien cordialement.

    Clark
     


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