Problème avec les amines

[Iruia]

Bonjour,
j'ai essayé de faire cette exercice mis je n'y arrive pas. Je sais que la première réaction est une alkylation d'Hoffman mais je n'arrive pas à savoir de quelle type d'amine il s'agit(primaire/secondaire/tertiaire) et donc je ne vois pas comment savoir quels sont les alcènes majo et mino.
Par ailleurs, je reconnais le permangante de potassium mais n'arrive pas à savoir ce que ça produit, je sais que cela produit une cétone et/ou un aldéhyde mais je ne comprends pas pourquoi il y a 2 atomes d'oxygène et je ne vois pas le rapport avec la chiralité et celui qui est non-isolé.

Voilà, c'est très important pour moi et j'aimerais avoir de l'aide. Merci
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[Omnitrix]

Salut,

Je pense que tu y verras plus claire en écrivant la formule semi-développé de l'amine de départ ()
La synthèse de Hoffman :



Tu sais donc ce que tu auras en premier ...et puis tu continus la suite des réactions pour aboutir au produit finale. Je ne sais pas si on peut procéder d'une autre manière mais pour moi la manière la plus intuitive serait de voir quel type d'amine tu pourrais avoir avec la formule brut de départ et essayer les différentes étapes pour voir quelle amine te permet d'aboutir au produit demandé ...

[Iruia]

Salut, merci pour ta réponse,

c'est ce que j'ai essayé de faire justement mais il y a plusieurs isomères, avec la formule brut, on peut former amine primaire, secondaire ou tertiaire. Et du coup, je ne sais pas trop comment je pourrais utiliser la synthèse d'Hoffman sans connaitre si l'amine est primaire, secondaire ou tertiaire...

[Omnitrix]

Pour une amine secondaire :

(les radicaux et le CH3 sont tous les trois liés à l'azote)

Si tu fais réagir une amine tertiaire tu auras 4 substuants sur ton amine qui sera alors chargé positivement...regarde ce qui marche et donc quel est le réactif qui te permettrait d'arriver au produit 2,3,4

[A voir en vidéo sur Futura]

[Omnitrix]

La molécule te donne également une indication sur ce qui se passe en 2 ....

[Iruia]

Heum, d'accord. Le 2) est un sel d'ammonium quaternaire et le N(CH3)3 se "détache". Mais, je ne comprends pas trop comment savoir si c'est amine primaire, secondaire ou tertiaire. Est-ce que ça pourrait être une amine primaire car il y a 3 CH3 qui partent ?

[jeanne08]

Regarde les formules brutes des composés . les alcènes 3 et 4 ont la même formule brute , ils diffèrent par la place de la double liaison .
L'alcène 3 a 6 C car l'ozonolyse conduit à deux composés , l'ensemble ayant 6C
Donc le composé 2 a 9C ...

[Iruia]

D'accord merci, donc le 3-methylpent-2-ène est l'alcène majo car le plus substitué, et l'alcène mino est le 3-methylpenth-1-ene, c'est bien ça ?

[BiologieFTW]

Réponse AE

[BiologieFTW]

Après j'hésite parce que moi je ne trouve pas de groupement méthyl si il y avait eu un groupement méthyl ça aurait été ABDE mais je n'arrive pas à voir comment il a pu se greffer

[BiologieFTW]

Vous avez les réponses de ce qcm?

[BiologieFTW]

Petit up du post!

[Iruia]

Désolé, j'ai eu quelques problèmes de connexion. Mais, je me suis bien renseigné et il s'agit de la réponse CDE. On forme bien l'acide carboxylique avec le chauffage. On en déduit sa géométrie. On remonte en arrière. On sait qu'il y a 6 carbones et que l'alcène le moins subsitué est majo et il s'agit du 3-méthylpent-1-ène. Le composé mino est le 3-méthylpen-2-ène qui est plus substitué. Et on peut en deviner la qu'il s'agit d'un amine primaire car en enlevant un groupement CH3 en repartant à l'amonium quaternaire, on aura un seul carbone, donc ce sera un amine primaire.
Merci, beaucoup de votre aide