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Cram : dernier substituant dans le plan, on inverse le résultat ?

  1. leotop

    Date d'inscription
    août 2017
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    Cram : dernier substituant dans le plan, on inverse le résultat ?

    Bonjour,

    Je sais que si le dernier substituant est en avant du plan on inverse le résultat.
    Si il est en arrière, le résultat est le bon.
    Mais si le dernier substituant est DANS le plan, dois je inverser le résultat ou non ?

    -----

     


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  2. mach3

    Date d'inscription
    mars 2004
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    normandie
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    Re : Cram : dernier substituant dans le plan, on inverse le résultat ?

    Deux solutions:
    -faire tourner (mentalement ou au brouillon) la molécule pour que le substituant 4 soit en arrière du plan
    -utiliser les règles d'Eliel, qui généralisent en permettant de lire la configuration en fonction du numéro du groupement en avant ou en arrière. Je reviendrai les décrire si vous ne les trouvez pas.

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!
     

  3. mach3

    Date d'inscription
    mars 2004
    Localisation
    normandie
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    Re : Cram : dernier substituant dans le plan, on inverse le résultat ?

    Règles d'Eliel :

    On numérote de 1 à 4 (du plus prioritaire au moins prioritaire). L'un des substituants est derrière ou devant. On regarde dans quel sens on tourne pour les trois restants (classés du plus prioritaire au moins prioritaire).
    Si 2 ou 4 sont à l'arrière, ou 1 ou 3 devant, si ça tourne vers la droite, c'est R, sinon c'est S
    Si 1 ou 3 sont à l'arrière, ou 2 ou 4 devant, on inverse, si ça tourne vers la droite, c'est S, sinon c'est R

    m@ch3
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  4. leotop

    Date d'inscription
    août 2017
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    21
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    24

    Re : Cram : dernier substituant dans le plan, on inverse le résultat ?

    rs.png

    Dans la pièce jointe donné :
    Carbone de droite :
    Règle CIP :
    OH > Carbone gauche > CH3

    Donc sens S, mais avec la règle d'Elliel, ça devient R. Car 1 est en arrière.

    Or ma correction indique que le carbone de droite est S, ou est mon erreur ?
     

  5. mach3

    Date d'inscription
    mars 2004
    Localisation
    normandie
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    9 193

    Re : Cram : dernier substituant dans le plan, on inverse le résultat ?

    Non

    On numérote de 1 à 4 (du plus prioritaire au moins prioritaire). L'un des substituants est derrière ou devant. On regarde dans quel sens on tourne pour les trois restants (classés du plus prioritaire au moins prioritaire).
    Si 2 ou 4 sont à l'arrière, ou 1 ou 3 devant, si ça tourne vers la droite, c'est R, sinon c'est S
    Si 1 ou 3 sont à l'arrière, ou 2 ou 4 devant, on inverse, si ça tourne vers la droite, c'est S, sinon c'est R
    Le groupement 1, (OH) est en arrière (donc il faut inverser)
    On regarde donc comment on tourne sur les trois autres groupements 2, 3 et 4 (carbone gauche --> CH3 --> H) : c'est le sens horaire (ça tourne vers la droite), donc c'est du S

    On peut aussi considérer le groupement 3 (CH3) à l'avant (donc on n'inverse pas), et on regarde comment on tourne sur 1,2,4, c'est le sens antihoraire (ça tourne vers la gauche), donc c'est du S

    m@ch3
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  6. chimhet

    Date d'inscription
    mars 2010
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    France
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    767

    Re : Cram : dernier substituant dans le plan, on inverse le résultat ?

    Pour avoir les R/S de façon simple, regarder la discution du 07/09/2015 - 22h53 #1 ouverte par Dordognerpz
    j'ai donné la solution :


    Re : Configuration réelle/apparente R/S en CRAM

    Bonjour,
    On peux aussi présenter une variante inspirée de la regle d'Elliel, mais plus simple.
    On permute le N°4 avec celui qui est derrière , on regarde le sens de rotation apparent et on prend l'inverse.
    Cela fonctionne dans tous les cas.
     

  7. leotop

    Date d'inscription
    août 2017
    Âge
    21
    Messages
    24

    Re : Cram : dernier substituant dans le plan, on inverse le résultat ?

    Merci vous vos réponses.
    Chimhet, ta méthode est très simple et cool, mais pour être sûr, c'est uniquement pour Cram cette méthode ?
     

  8. chimhet

    Date d'inscription
    mars 2010
    Localisation
    France
    Messages
    767

    Re : Cram : dernier substituant dans le plan, on inverse le résultat ?

    Cela fonctionne avec toutes les représentations sauf Fischer où il n'y a pas 1 substituant derrière.
     

  9. mach3

    Date d'inscription
    mars 2004
    Localisation
    normandie
    Âge
    34
    Messages
    9 193

    Re : Cram : dernier substituant dans le plan, on inverse le résultat ?

    Si, ça marche avec Fisher, suffit de considérer que l'un des bouts de chaîne (vers le haut ou vers le bas) est le groupement derrière.

    m@ch3
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