Effet inductif ou mésomère CHBR2
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Effet inductif ou mésomère CHBR2



  1. #1
    helplachimie

    Question Effet inductif ou mésomère CHBR2


    ------

    Bonjour je ne comprends pas pourquoi le groupement : CHBR2---CH2+ Exerce un effet inductif -I normalement c'est un effet mesomère donneur vu que Br a 6e de valence donc il peut délocaliser ses doublets pi pour les donner au CH2 non ?
    Merci d'avance pour votre explication

    -----

  2. #2
    Resartus

    Re : Effet inductif ou mésomère CHBR2

    Bonjour,

    Le C de CHBr2- est saturé avec 4 liaisons simples, impossible pour lui d'en accueillir une cinquième qui viendrait d'un des électrons libres de Br.
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  3. #3
    helplachimie

    Re : Effet inductif ou mésomère CHBR2

    Ahh oui merci c'est tout bête en fait !
    J'ai été déstabilisé par cette molécule Nom : Sans titre.png
Affichages : 98
Taille : 2,3 Ko
    En fait le nitro possède 5e- donc pour cette molécule tout les électrons du groupement nitro sont occupés donc il est saturé aussi pourtant c'est marqué qu'il peut exercer un effet mésomère -M est ce que c'est du au fait qu'il peut y avoir par exemple une charge partiel positive sur un O et une charge négative sur un autre O et du coup la paire d'electron du C peut se délocaliser?
    Merci d'avant (désolé pour la double question)

  4. #4
    Resartus

    Re : Effet inductif ou mésomère CHBR2

    Bonjour,
    je n'ai peut-être pas été très clair :

    Un carbone ne peut plus accepter d'électrons en plus quand il a déjà 4 liaisons sigma avec 4 voisins.
    Mais s'il en a moins, ses autres électrons peuvent se délocaliser. L'azote qui n'a que 3 liaisons sigma* (ou moins) a toujours des électrons délocalisables


    *sauf dans le cas d'un ion ammonium
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    jeanne08

    Re : Effet inductif ou mésomère CHBR2

    Pour écrire des formules mésomères il faut d'abord détailler le schéma de Lewis complet ( avec doublets liants et non liants) de la partie de la molécule qui nous intéresse. Ensuite voir comment les doublets peuvent se délocaliser en respectant la règle de l'octet pour C,N et O. Regarde aussi dans un cours sur les formules mésomères les quelques façons de délocaliser les doublets ...
    Pour l'anion indiqué avec un doublet non liant sur le C ( bien l'indiquer) il faut regarder dans un document la structure du groupement NO2 pour comprendre comment le doublet non liant du C va pouvoir "aller vers" un groupement NO2.

  7. #6
    helplachimie

    Re : Effet inductif ou mésomère CHBR2

    Merci pour vos réponses!
    Je crois que c'est un peu plus claire le NO2 doit respecter l'octet donc il va y avoir apparition de charges et la délocalisation va se faire mais le problème c'est que j'ai vu aussi un cas ou une molécule de NH2-Benzène et le groupement NH2 situé en para exercait un effet mésomère -M et la je me suis demandé comment c'était possible car le groupement NH2 est sensé être mésomère donneur .. Est ce que c'est une erreur pour le - M ou c'est que je n'ai rien compris
    Merci d'avance

  8. #7
    jeanne08

    Re : Effet inductif ou mésomère CHBR2

    dans le groupement - NH2 l'azote a un doublet non liant qui peut être délocalisé et ce groupement a un effet mésomère donneur (regarde dans un cours les formules mésomères de l'aniline)

  9. #8
    helplachimie

    Re : Effet inductif ou mésomère CHBR2

    C'est bien ce que je pensais mais j'ai acheté un livre d'exercices ou ils disent ''Pour l'aniline, le groupement phényle exerce un effet -M le doublet de l'azote est délocalise sur le cycle aromatique hors ils ne disent pas qu'il y a l'effet méso du NH2 et que cela renforce sa basicité après est ce que ça revient à dire que l'effet du benzene est -M et l'ffet du NH2 est +M ?
    Parce que je ne comprends pas pourquoi le Benzylamine est plus basique que l'aniline ils disent comme justification ''La benzylamine est plus basique que l'aniline. Il faut prendre en compte deux effets électroniques: le substituant benzyle exerce globalement un effet +I tandis que le groupement phényle exerce un effet -M''

    Pour résumer je me dis l'effet +M du NH2 sur l'aniline devrait etre plus forte qu'un simple effet +I du benzylamine
    Je ne comprends vraiment pas...
    Si je peux avoir une explication ça serait parfait
    Merci d'avance

  10. #9
    Resartus

    Re : Effet inductif ou mésomère CHBR2

    Bonjour,
    Dans votre citation on parle de la basicité du NH2, donc ce qui est décrit est ce qui peut perturber son doublet et changer son attractivité pour les H+. On s'intéresse à ce qu'il subit de la part des autres atomes (un -M venant du phényl par exemple, ou au contraire un +I du benzyl).

    Ce n'est pas la même chose que les effets inducteur ou mésomère de NH2, où on regarde au contraire à ce que peut subir le voisin de la part du doublet de N.
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  11. #10
    helplachimie

    Re : Effet inductif ou mésomère CHBR2

    Ahhhhh oui! En effet ! Je n'avais pas compris ça ,je vais me concentrer d'avantage à l'avenir merci beaucoup pour votre aide!

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