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Bonsoir
j'arrive pas à trouver les réactifs nécessaires pour réaliser ces 2 transformations presque similaires,
dans l'une -COOH est éliminé et dans l'autre -COOET, ,mais sans élimination d'un hydrogène ( il n y pas formation d'une double liaison)
quelqu'un a une idée?? et merci
Bonjour,
A>B (majuscule) : hydrolyse + décarboxylation
B>C : réduction
C>D : élimination
qui se ressemble s'assemble (Homère)
oui c'est la décarboxylation
si c un acide , je chauffe tout simplement
si c'est un ester , je le transforme en acide par hydrolyse puis je chauffe.. merci pour ton aide
Bonsoir
A donne B c'est une réaction de Krapcho = desalkoxycarbonylation
Cordialement
merci mais j'ai pas étudié cette réaction , je dois utiliser l'hydrolyse suivi d'une décarboxylation
par contre est ce que t 'as une idée comment on fait la première réaction (a) dans la deuxième photo?
oui, j'ai bien une idée pour cette transformation
quelles sont les liaisons qui ont disparues et qui ont été créées ?
normalement, ça doit te mettre sur la voie du type de réaction, tu en déduis ensuite quel est le réactif
cordialement
si je pose la question , c'est que j'ai déjà essayé et j'ai pas trouvé ..
en chimie organique sois tu connais le réaction sois tu ne connais pas ,
merci pour ta réponse inutile , cordialement
tu ne vas pas m'humilier pour un nom de réactif , je vais chercher ailleurs
il ne s'agit pas d'humiliation, il s'agit d'essayer de te mettre sur la voie
j’espérais que tu verrais qu'il s'agit d'une addition 1,4 en voyant les liaisons qui ont été mises en jeu
Bonjour, il s'agit effectivement d'une addition de Michael.
On utilise une base pour déprotoner le diester (qui, rappelons-le, possède un proton relativement acide en alpha des deux esters), ce qui va former un énolate bien stabilisé par résonance. Le carbanion va attaquer la cyclopentènone en position bêta, repousser la double liaison et former un énolate, cette fois sur l'autre réactif. Enfin, l'énolate ainsi formé va capter le proton précédemment arraché à la molécule par la base, et reformer un groupement cyclopentanone.
Tu peux retrouver le mécanisme sur papier ici.
Bonsoir
merci , oui c'est ça
au début j'ai cru que c'est une condensation de knoevenagel car j'ai etudié les dérives maloniques seulement dans cette réaction , mais il y a formation d'une double liaison donc ce est pas la bonne réaction , et j'ai etudié l'addition de micheal pour les alcènes activés mais seulement avec les cetones et aldehydes donc j'ai eliminé ..
maintenant c'est claire j'utilise le malonate de diethyle avec une base pas nécessairement dure comme l'acétate d'ammonium et c'est tout , le mécanisme est très simple presque en 2 étapes , merci encore une fois
Dernière modification par hazard10 ; 16/05/2018 à 18h34.
Bonjour
Si tu regardes le lien donné par Strade, tu verras un exemple dans lequel la base est l'éthylate de sodium
