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Comment réaliser ces transformations? (Chimie organique)

  1. #1
    hazard10

    Comment réaliser ces transformations? (Chimie organique)

    Scan0001 (Copier).jpg

    Scan0002 (Copier).jpg

    Bonsoir
    j'arrive pas à trouver les réactifs nécessaires pour réaliser ces 2 transformations presque similaires,
    dans l'une -COOH est éliminé et dans l'autre -COOET, ,mais sans élimination d'un hydrogène ( il n y pas formation d'une double liaison)
    quelqu'un a une idée?? et merci

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    sfnsfn2

    Re : Comment réaliser ces transformations? (Chimie organique)

    Bonjour,
    A>B (majuscule) : hydrolyse + décarboxylation
    B>C : réduction
    C>D : élimination
    qui se ressemble s'assemble (Homère)

  4. #3
    hazard10

    Re : Comment réaliser ces transformations? (Chimie organique)

    oui c'est la décarboxylation
    si c un acide , je chauffe tout simplement
    si c'est un ester , je le transforme en acide par hydrolyse puis je chauffe.. merci pour ton aide

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Comment réaliser ces transformations? (Chimie organique)

    Bonsoir

    A donne B c'est une réaction de Krapcho = desalkoxycarbonylation

    Cordialement

  6. #5
    hazard10

    Re : Comment réaliser ces transformations? (Chimie organique)

    merci mais j'ai pas étudié cette réaction , je dois utiliser l'hydrolyse suivi d'une décarboxylation
    par contre est ce que t 'as une idée comment on fait la première réaction (a) dans la deuxième photo?

  7. #6
    HarleyApril

    Re : Comment réaliser ces transformations? (Chimie organique)

    oui, j'ai bien une idée pour cette transformation
    quelles sont les liaisons qui ont disparues et qui ont été créées ?
    normalement, ça doit te mettre sur la voie du type de réaction, tu en déduis ensuite quel est le réactif


    cordialement

  8. #7
    hazard10

    Re : Comment réaliser ces transformations? (Chimie organique)

    si je pose la question , c'est que j'ai déjà essayé et j'ai pas trouvé ..
    en chimie organique sois tu connais le réaction sois tu ne connais pas ,
    merci pour ta réponse inutile , cordialement
    tu ne vas pas m'humilier pour un nom de réactif , je vais chercher ailleurs

  9. #8
    HarleyApril

    Re : Comment réaliser ces transformations? (Chimie organique)

    il ne s'agit pas d'humiliation, il s'agit d'essayer de te mettre sur la voie
    j’espérais que tu verrais qu'il s'agit d'une addition 1,4 en voyant les liaisons qui ont été mises en jeu

  10. #9
    Strade

    Re : Comment réaliser ces transformations? (Chimie organique)

    Bonjour, il s'agit effectivement d'une addition de Michael.

    On utilise une base pour déprotoner le diester (qui, rappelons-le, possède un proton relativement acide en alpha des deux esters), ce qui va former un énolate bien stabilisé par résonance. Le carbanion va attaquer la cyclopentènone en position bêta, repousser la double liaison et former un énolate, cette fois sur l'autre réactif. Enfin, l'énolate ainsi formé va capter le proton précédemment arraché à la molécule par la base, et reformer un groupement cyclopentanone.

    Tu peux retrouver le mécanisme sur papier ici.

  11. #10
    hazard10

    Re : Comment réaliser ces transformations? (Chimie organique)

    Bonsoir
    merci , oui c'est ça
    au début j'ai cru que c'est une condensation de knoevenagel car j'ai etudié les dérives maloniques seulement dans cette réaction , mais il y a formation d'une double liaison donc ce est pas la bonne réaction , et j'ai etudié l'addition de micheal pour les alcènes activés mais seulement avec les cetones et aldehydes donc j'ai eliminé ..
    maintenant c'est claire j'utilise le malonate de diethyle avec une base pas nécessairement dure comme l'acétate d'ammonium et c'est tout , le mécanisme est très simple presque en 2 étapes , merci encore une fois
    Dernière modification par hazard10 ; 16/05/2018 à 18h34.

  12. #11
    HarleyApril

    Re : Comment réaliser ces transformations? (Chimie organique)

    Bonjour

    Si tu regardes le lien donné par Strade, tu verras un exemple dans lequel la base est l'éthylate de sodium

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