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[Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

  1. benjy_star

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    janvier 2005
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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    Citation Envoyé par Eskarina
    le carbone central est appauvrit en électron par les 3 atomes d'oxygène : il est donc électrophile (ce qui pourrait intéresser un site nucléophile comme le groupement phényl du bromure de phénylmagnésium)
    OK, pas de soucis !

    Citation Envoyé par Eskarina
    Vu la question suivante, je dirai qu'il permet de neutraliser l'acide contenu dans la phase éthérée. Il y a alors une réaction acido-basique : HCO3- + H3O+ = CO2 + 2H2O
    et donc la production d'un gaz : CO2
    Ca marche aussi !


    Citation Envoyé par Eskarina
    ??? ... hum ... hum ...
    Alors je te donne un indice, c'est un test TRES connu (Lycée) qui permet de caractériser la fonction carbonyle...

    -----

     


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  2. benjy_star

    Date d'inscription
    janvier 2005
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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    Citation Envoyé par fred123
    *)moi je dirais un petit test avec la 2,4-dinitrophenylhhydrazine
    la reaction RR'C=O + H2N-NH-phi(NO2)2 =>H2O + RR'C=N-NH-phi(NO2)2
    donne une Hydrazone coloree(la couleur depend du degre de conjugaison)
    Ca marche, très bien !

    Citation Envoyé par fred123
    **)on peut faire une CCM
    Oui, il s'agirait ici d'une analyse qualitative. Si tu veux une analyse quantitative, il faut à se moment là passer à la chromatographie en phase gazeuse.

    Citation Envoyé par fred123
    ***)je pense qu une separation sur colonne de silice pourrait s averer utile
    Et la distillation fractionnée ?
     

  3. fred123

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    janvier 2005
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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    ouais mais on a plus de rendement avec une colonne(pas de perte des tete et queue de distillation) et ca se met bien en pratique au vue des mobilites relatives des especes en presence....
    Plus y a de fromage et plus y a de trous....mais plus y a de trous et moins y a de fromage
     

  4. benjy_star

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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    J'avoue que je sais pas trop quoi dire d'autre, je pense que tu as raison, mais la correction proposait la distillation fractionnée. Je pense que cela vient du fait que la séparation sur telle ou telle colonne est très peu vue niveau licence-maitrise de sciences physique.

    Bon, bref. Dès que j'ai fini de manger, je mets la suite en ligne !
     

  5. benjy_star

    Date d'inscription
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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    2.2 Discussion.

    a. Quels sont les deux produits obtenus avant l'hydrolyse acide ?
    b. Donner le bilan de réaction de C6H5MgBr sur HC(OC2H5)3.
    c. Quels produits sont présents après hydrolyse acide ? Ecrire les réactions qui se produisent Lors de l'hydrolyse acide. Quel est le dérivé carbonylé obtenu ?
    d. Cette voie d'obtention d'un dérivé carbonylé à partir d'un dérivé halogéné présente-t-elle un intérêt particulier.
     


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  6. fred123

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    janvier 2005
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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    Citation Envoyé par benjy_star
    a. Quels sont les deux produits obtenus avant l'hydrolyse acide ?
    je dirais CH3-CH2-OMgBr et phi-CH(OC2H5)2 meme si selon il peut y avoir la diaddition(pas trop de genes steriques et conservation de l electrophilie du C) mais pas la triaddition(C pas assez electrophile)

    Citation Envoyé par benjy_star
    b. Donner le bilan de réaction de C6H5MgBr sur HC(OC2H5)3.
    on a dc HC(OC2H5)3 +phiMgBr --> phi-CH(OC2H5)2+CH3-CH2-OMgBr

    Citation Envoyé par benjy_star
    c. Quels produits sont présents après hydrolyse acide ? Ecrire les réactions qui se produisent Lors de l'hydrolyse acide. Quel est le dérivé carbonylé obtenu ?
    lors de l hydrolyse il y deprotection des fonctions alcools liees au phi pour restituer l aldehyde et les deux ethanols et CH3-CH2-OMgBr devient de l ethanol.on obtient dc du "phenylmethanal"

    Citation Envoyé par benjy_star
    d. Cette voie d'obtention d'un dérivé carbonylé à partir d'un dérivé halogéné présente-t-elle un intérêt particulier.
    c est la synthese d un aldehyde...c est interessant car il est souvent difficile de s arreter a l aldehyde lorsqu on fait une oxydation d un alcool(ou la reduction d un acide)...on peut se servir aussi du PCC sur le phenol ou du DIBAL-H sur l acide benzoique
    Plus y a de fromage et plus y a de trous....mais plus y a de trous et moins y a de fromage
     

  7. fred123

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    janvier 2005
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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    Citation Envoyé par fred123
    on peut se servir aussi du PCC sur le phenol ou du DIBAL-H sur l acide benzoique
    je voulais dire le PCC sur phi-CH2OH ou du DIBAL-H sur l acide benzoique
    Plus y a de fromage et plus y a de trous....mais plus y a de trous et moins y a de fromage
     

  8. benjy_star

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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    je dirais CH3-CH2-OMgBr et phi-CH(OC2H5)2
    OK, parfait.

    on a dc HC(OC2H5)3 +phiMgBr --> phi-CH(OC2H5)2+CH3-CH2-OMgBr
    Rien à dire.

    lors de l hydrolyse il y deprotection des fonctions alcools liees au phi pour restituer l aldehyde et les deux ethanols et CH3-CH2-OMgBr devient de l ethanol.on obtient dc du "phenylmethanal"
    Tout à fait. Par contre on aime beaucoup plus le terme de benzaldéhyde !

    c est la synthese d un aldehyde...c est interessant car il est souvent difficile de s arreter a l aldehyde lorsqu on fait une oxydation d un alcool(ou la reduction d un acide
    Je suis d'accord avec toi. En fait, l'intérêt, c'est d'arriver à un dérivé carbonylé par l'intermédiaire d'un organomagnésien.

    Bon, c'est très bien ! Je mettrai la suite en ligne après le boulot !
     

  9. benjy_star

    Date d'inscription
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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    3. Oxydation de l'alcool benzylique C6H5CH2OH en benzaldéhyde C6H5CHO.

    3.1. Oxydation d'un alcool primaire.

    a. Citer un oxydant couramment utilisé pour oxyder un alcool primaire en aldéhyde ou en acide. donner les demi-réactions électroniques des couples redox impliqués ainsi que le bilan de la réaction d'oxydoréduction.

    b. Est-il facile d'obtenir uniquement l'aldéhyde ? Justifier. Indiquer brièvement le principe d'une méthode permettant de favoriser la séparation et donc l'obtention de l'aldéhyde.

    c. Un produit d'usage ménager très courant, qui contient des ions hypochlorite, peut être utilisé pour des réaction d'oxydation en chimie organique.

    - Quel est le nom de ce produit ?
    - Ecrire les demi-équations électroniques des couples redox ainsi que le bilan de la réaction d'oxydoréduction de ce produit sur un alcool primaire.
     

  10. fred123

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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    Citation Envoyé par benjy_star
    a. Citer un oxydant couramment utilisé pour oxyder un alcool primaire en aldéhyde ou en acide. donner les demi-réactions électroniques des couples redox impliqués ainsi que le bilan de la réaction d'oxydoréduction.
    on peut utiliser l eau oxygenee(condentree c est mieux)
    on R-CH2OH-->R-CHO + 2H+ + 2e-
    R-CHO + H2O-->R-CO2H + 2H+ +2e-
    H2O2 + 2H+ +2e---> 2H2O

    dc R-CH2OH +H2O2-->R-CHO +2H2O
    R-CHO + H2O2-->R-CO2H + 2H2O

    mais il est difficile de s arreter a l aldehyde ac H2O2

    Citation Envoyé par benjy_star
    b. Est-il facile d'obtenir uniquement l'aldéhyde ? Justifier. Indiquer brièvement le principe d'une méthode permettant de favoriser la séparation et donc l'obtention de l'aldéhyde.
    S arreter a l aldehyde est difficile car celui ci est tres reactif...
    -on peut utiliser une oxydation douce(PCC)
    -mettre un seul equivalent d eau oxygenee et faire reagir celle ci au goutte a goutte(meme si il est sur qu on obtiendra un melange alcool/aldehyde/acide)
    -si l aldehyde a une Teb plus basse que l alcool et que l acide...faire une reaction+distillation en evaporant l aldehyde des qu il est forme(mais j y crois pas trop)

    Citation Envoyé par benjy_star
    c. Un produit d'usage ménager très courant, qui contient des ions hypochlorite, peut être utilisé pour des réaction d'oxydation en chimie organique.

    - Quel est le nom de ce produit ?
    - Ecrire les demi-équations électroniques des couples redox ainsi que le bilan de la réaction d'oxydoréduction de ce produit sur un alcool primaire.
    c est l eau de javel qui contient des ions ClO-
    ClO- +2H+ +2e- --> Cl- +H2O

    et dc
    R-CH2OH + 2ClO- -->R-COOH + 2Cl- +H2O
    j ecris directement la formation de l acide car avec un tel oxydant on ne peut pas s arreter a l aldehyde(il me semble)
    Plus y a de fromage et plus y a de trous....mais plus y a de trous et moins y a de fromage
     

  11. benjy_star

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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    on peut utiliser l eau oxygenee(condentree c est mieux)
    En général, apparemment, on utilise plutôt les ions permanganate en milieu acide. Ensuite, dans la réaction, ils s'arrêtent selon la correction à l'aldéhyde, mais ça me laisse perplexe. Pour moi, MnO4- est suffisamment fort comme oxydant pour arriver à l'acide carboxylique. D'autant que l'aldéhyde est plus réducteur que l'alcool...

    S arreter a l aldehyde est difficile car celui ci est tres reactif...
    -on peut utiliser une oxydation douce(PCC)
    -mettre un seul equivalent d eau oxygenee et faire reagir celle ci au goutte a goutte(meme si il est sur qu on obtiendra un melange alcool/aldehyde/acide)
    -si l aldehyde a une Teb plus basse que l alcool et que l acide...faire une reaction+distillation en evaporant l aldehyde des qu il est forme(mais j y crois pas trop)
    OK, c'est vraiment bien comme réponse ça !

    c est l eau de javel qui contient des ions ClO-
    ClO- +2H+ +2e- --> Cl- +H2O

    et dc
    R-CH2OH + 2ClO- -->R-COOH + 2Cl- +H2O
    j ecris directement la formation de l acide car avec un tel oxydant on ne peut pas s arreter a l aldehyde(il me semble)
    Selon la correction, on s'arrêterait au stade de l'aldéhyde, mais je suis pas bien d'accord. Je pense que c'est uniquement pour satisfaire au titre de l'énoncé. Si WestCoast85 peut confirmer ou non...
     

  12. benjy_star

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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    3.2 Protocole expérimental (description simplifiée).

    On chauffe à reflux un mélange contenant de l'hypochlorite de calcium Ca(ClO)2 solide, en poudre, de l'alcool benzylique en solution dans le dichlorométhane CH2Cl2, de l'hydrogénosulfate de tétrabutylammonuim solide (Bu4N+, HSO4-) et quelques gouttes d'eau.
    Après refroidissement, on ajoute un peu d'hydrogénosulfite de sodium. On sèche et l'on évapore le solvant à l'évaporateur rotatif. Le produit obtenu a une odeur marqué d'amande amère.

    a. Schématiser très simplement un montage de chauffage à reflux. Indiquer brièvement le nom et la fonction de chaque partie de l'appareillage.
    b. Quelle est l'utilité d'une opération de chauffage à reflux ?
     

  13. fred123

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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    en ts cas avec MnO4- c est sur qu on va jusqu a l acide c est un des oxydants les plus forts(en milieux aqueux) ac IO4-...qui lui es t un superoxydant(capable de faire des coupures oxydantes)
    Plus y a de fromage et plus y a de trous....mais plus y a de trous et moins y a de fromage
     

  14. fred123

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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    je me permet de ne pas te faire un dessin du reflux(agitateur chauffant + ballon + colonne refrigerante,le tout bien clipse ac eventuellement de la vaseline))
    le reflux permet d augmenter le rendement(rechute des reactifs ds le milieu)
    Plus y a de fromage et plus y a de trous....mais plus y a de trous et moins y a de fromage
     

  15. benjy_star

    Date d'inscription
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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    Citation Envoyé par fred123
    en ts cas avec MnO4- c est sur qu on va jusqu a l acide c est un des oxydants les plus forts(en milieux aqueux) ac IO4-...qui lui es t un superoxydant(capable de faire des coupures oxydantes)
    La correction utilise MnO4-, puisque c'est un oxydant très utilisé par les étudiants. Toutefois, ta remarque est plus que justifiée.
     


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