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[Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

  1. fred123

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    janvier 2005
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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    Citation Envoyé par benjy_star

    b. La réaction menée avec de l'eau lourde D2O ne fournit aucun composé possédant une liaison CD. Proposer un schéma de mécanisme.
    pour le mecanisme:

    phi-CH=O + HO- --> phi-HC(OH)O-

    phi-HC(OH)O- + phi-CH=O --> phi-COOH + phi-CH2O-

    phi-COOH + phi-CH2O- --> phi-COO- + phi-CH2OH

    PS:c est pas tres pratique de dessiner les mecanismes sans fleche(mais je t assure que je le connais)

    -----

    Plus y a de fromage et plus y a de trous....mais plus y a de trous et moins y a de fromage
     


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  2. fred123

    Date d'inscription
    janvier 2005
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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    Citation Envoyé par benjy_star

    c. Le pKa de l'acide benzoïque est de l'ordre de 4,7, celui de l'alcool benzylique est de l'ordre de 15 (milieu H2O). Dans les conditions où la réaction est effectuée, justifier la présence de l'acide benzoïque dans la phase aqeuse et préciser sous quelle forme il s'y trouve. De la même façon, justifier la présence d'alcool benzylique dans la phase éthérée et préciser sous quelle forme elle s'y trouve?
    -l acide est en phase aqueuse sous forme de carboxylate car la reaction phi-COOH + H2O --> phi-COO- + H3O+ a une constante de 10^2,3 donc phi COO- predomine et phi-COO- est soluble en phase aqueuse
    -l alcool est qd a lui en phase orga car la reaction phi-CH2OH + H20 --> phi-CH2O- + H30+ a une constante de 10^-8 donc phi-CH2OH predomine et phiCH2OH n est pas soluble en phase aqueuse
    Plus y a de fromage et plus y a de trous....mais plus y a de trous et moins y a de fromage
     

  3. benjy_star

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    janvier 2005
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    23 237

    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    Citation Envoyé par fred123
    on a 2 phi-CHO + HO- --> phi-CH2OH +phi-COO-

    c est la celebrissime reaction de cannizaro!!!!!!!!!!!!!!!!
    Cannizzaro avec 2 z !
     

  4. benjy_star

    Date d'inscription
    janvier 2005
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    23 237

    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    Citation Envoyé par fred123
    -l acide est en phase aqueuse sous forme de carboxylate car la reaction phi-COOH + H2O --> phi-COO- + H3O+ a une constante de 10^2,3 donc phi COO- predomine et phi-COO- est soluble en phase aqueuse
    -l alcool est qd a lui en phase orga car la reaction phi-CH2OH + H20 --> phi-CH2O- + H30+ a une constante de 10^-8 donc phi-CH2OH predomine et phiCH2OH n est pas soluble en phase aqueuse
    ok, très très, je vois que tu maîtrises bien l'orga...
     

  5. fred123

    Date d'inscription
    janvier 2005
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    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    Citation Envoyé par benjy_star
    Cannizzaro avec 2 z !
    moi je l ai tjs vu ecrit avec un seul z....mais bon
    Plus y a de fromage et plus y a de trous....mais plus y a de trous et moins y a de fromage
     


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  6. fred123

    Date d'inscription
    janvier 2005
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    paris
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    194

    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    L orga il n y a que ca de vrai...
    Plus y a de fromage et plus y a de trous....mais plus y a de trous et moins y a de fromage
     

  7. Xeron

    Date d'inscription
    février 2008
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    26
    Messages
    29

    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    Citation Envoyé par fred123 Voir le message
    -le cation tétrabutylammonium est donc un catalyseur par transfert de phase...
    ainsi au debut on aura ClO- en phase aqueuse et Bu4N+ a l interface des 2 phases(N+ est hydrophile alors que les ramifications Buthylique(?) sont hydrophobe....
    il va alors se former le complexe (Bu4N+,ClO-) a l interface qui va passer en phase orga...
    l' oxydation se produit et il se forme alors le complexe (Bu4N+,Cl-) qui va se replacer a l interface...
    il y alors separation du complexe en Bu4N+(a l interface) et Cl-(en phase aqueuse) et recaptation d un ClO-...et ainsi de suite(Bu4N+ est un CATALYSEUR)
    -2(Bu4N+,HSO4-) + (Ca2+,2ClO-) -->2(Bu4N+,ClO-) + (Ca2+,2HSO4-)
    Bonsoir, excusez-moi de remonter ce (très) vieux topic, mais le sujet abordé dans certains de ces messages m'intéresse fortement (je suis en train de faire l'exploitation d'une expérience très liée au thème abordé).

    D'accord, il s'agit d'un mécanisme mettant un jeu un catalyseur par transfert phase qui sert à transférer les espèces d'une phase vers une autre. Par contre, je ne saisis pas bien les différentes étapes de ce mécanisme. Si quelqu'un pouvait m'éclairer, ce serait très gentil. Merci d'avance.
    Quelques bons plans du net : http://bonnesadressesduweb.blogspot.com/
     

  8. gulbin95

    Date d'inscription
    avril 2013
    Messages
    6

    Re : [Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

    Est ce qu'on peut utiliser de l'acetone à la place du diéthylether?
     


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