[Chimie Organique] [Agrégation] Organomagnésiens/Préparation composés

[invite77e86f54]

b. La réaction menée avec de l'eau lourde D₂O ne fournit aucun composé possédant une liaison CD. Proposer un schéma de mécanisme.

pour le mecanisme:

phi-CH=O + HO- --> phi-HC(OH)O-

phi-HC(OH)O- + phi-CH=O --> phi-COOH + phi-CH2O-

phi-COOH + phi-CH2O- --> phi-COO- + phi-CH2OH

PS:c est pas tres pratique de dessiner les mecanismes sans fleche(mais je t assure que je le connais)
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[invite77e86f54]

c. Le pK_a de l'acide benzoïque est de l'ordre de 4,7, celui de l'alcool benzylique est de l'ordre de 15 (milieu H₂O). Dans les conditions où la réaction est effectuée, justifier la présence de l'acide benzoïque dans la phase aqeuse et préciser sous quelle forme il s'y trouve. De la même façon, justifier la présence d'alcool benzylique dans la phase éthérée et préciser sous quelle forme elle s'y trouve?

-l acide est en phase aqueuse sous forme de carboxylate car la reaction phi-COOH + H2O --> phi-COO- + H3O+ a une constante de 10^2,3 donc phi COO- predomine et phi-COO- est soluble en phase aqueuse
-l alcool est qd a lui en phase orga car la reaction phi-CH2OH + H20 --> phi-CH2O- + H30+ a une constante de 10^-8 donc phi-CH2OH predomine et phiCH2OH n est pas soluble en phase aqueuse

[invite8241b23e]

on a 2 phi-CHO + HO- --> phi-CH2OH +phi-COO-

c est la celebrissime reaction de cannizaro!!!!!!!!!!!!!!!!

Cannizzaro avec 2 z !

[invite8241b23e]

-l acide est en phase aqueuse sous forme de carboxylate car la reaction phi-COOH + H2O --> phi-COO- + H3O+ a une constante de 10^2,3 donc phi COO- predomine et phi-COO- est soluble en phase aqueuse
-l alcool est qd a lui en phase orga car la reaction phi-CH2OH + H20 --> phi-CH2O- + H30+ a une constante de 10^-8 donc phi-CH2OH predomine et phiCH2OH n est pas soluble en phase aqueuse

ok, très très, je vois que tu maîtrises bien l'orga...

[invite77e86f54]

Cannizzaro avec 2 z !

moi je l ai tjs vu ecrit avec un seul z....mais bon

[invite77e86f54]

L orga il n y a que ca de vrai...

[Xeron]

-le cation tétrabutylammonium est donc un catalyseur par transfert de phase...
ainsi au debut on aura ClO- en phase aqueuse et Bu4N+ a l interface des 2 phases(N+ est hydrophile alors que les ramifications Buthylique(?) sont hydrophobe....
il va alors se former le complexe (Bu4N+,ClO-) a l interface qui va passer en phase orga...
l' oxydation se produit et il se forme alors le complexe (Bu4N+,Cl-) qui va se replacer a l interface...
il y alors separation du complexe en Bu4N+(a l interface) et Cl-(en phase aqueuse) et recaptation d un ClO-...et ainsi de suite(Bu4N+ est un CATALYSEUR)
-2(Bu4N+,HSO4-) + (Ca2+,2ClO-) -->2(Bu4N+,ClO-) + (Ca2+,2HSO4-)

Bonsoir, excusez-moi de remonter ce (très) vieux topic, mais le sujet abordé dans certains de ces messages m'intéresse fortement (je suis en train de faire l'exploitation d'une expérience très liée au thème abordé).

D'accord, il s'agit d'un mécanisme mettant un jeu un catalyseur par transfert phase qui sert à transférer les espèces d'une phase vers une autre. Par contre, je ne saisis pas bien les différentes étapes de ce mécanisme. Si quelqu'un pouvait m'éclairer, ce serait très gentil. Merci d'avance.

[invite175595bd]

Est ce qu'on peut utiliser de l'acetone à la place du diéthylether?