Le saccharose selon Haworth

[priscilla38]

Bonjour, je suis en Chimie-Biologie et l'exam de bioch approche..;
cepndant j'ai un soucio quand à la representation du saccharose ( alpha glucopyranosyl (1->2) beta fructofuranoside )
je ne comprend pas pourquoi quand on représente le saccharose de la facon suivante, le OH du C3 n'est pas dans le cycle mais à l'exterieur alors que dans la reprénsentation du fructose, il est dans le cycle.

Je me torture à essayer de retourner la molécule mais rien n'y fait ...
j'attend vite vos réponses !!
Merci
Priscilla
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[invite7fb361a3]

salut à toi
ce que je vais essayé de t'expliquer est à utiliser avec précaution car je n'en mettrais pas ma main à couper ....
il me semble que tout les groupements -OH qui sont représentés à droite dans la représentation de Fischer se retouvent à l'intérieur du cycle chez haworth ...
j'espère avoir répondu à ta question ou ce n'était pas ca ??

[Edelweiss68]

Bonsoir,

C'est simplement que la numérotation du fructose seul n'est pas la même que lorsqu'il est dans le saccharose. Mais si tu regardes au niveau de l'emplacement, les OH des deux molécules sont dans les mêmes positions.

[priscilla38]

bouilli de mo merci mais non ce n'est pas le cas, ce qui est à gauche en fischer se retrouvera à l'intérieur! regardes le glucose

Edelweiss, ce n'est pas le cas.Le C3 du fru dans le sacc à un groupement OH à l'ext du cycle or le C3 Du fru seul a ce groupement à l'int du cycle!

Merci quand même pour vos réponses !

[A voir en vidéo sur Futura]

[Edelweiss68]

Re-bonjour,

En fait, ton image du fructose seul n'est pas dans le même sens que le fructose inclu dans la molécule de saccharose (d'où les OH 3 et 4 inversés).

Attention aussi, dans le saccharose, c'est du β-fructose donc le OH attaché au C1 est vers le haut si celui-ci est numéroté de la droite vers la gauche mais en partant de la gauche vers la droite (position dans laquelle il se trouve dans le saccharose), il se retrouve en bas!

Regarde ici : http://books.google.fr/books?id=OmRU...page&q&f=false

[priscilla38]

Edelweiss je ne suis pas d'accord.
pourquoi le OH du C3 sur ton lien se trouve à l'exterieur du cycle alors qu'en fischer, il est a gauche?

Je vois bien que mon fructose est retournée sur mon image du saccharose et c'est bien mon probléme puisque les groupements OH se situent au mêmes endroits malgrés le fait que ces deux la ne soient pas dans le même sens !

Merci de répondre à mes questions c'est gentil de ta part

[Edelweiss68]

Edelweiss je ne suis pas d'accord.
pourquoi le OH du C3 sur ton lien se trouve à l'exterieur du cycle alors qu'en fischer, il est a gauche?

Parce que dans ce lien le fructose n'est pas dans le sens où la numérotation se fait de la droite vers la gauche. C'est que dans ce sens là que l'on peut dire que les OH à droite en Fisher se retrouvent en bas en Haworth!

Je vois bien que mon fructose est retournée sur mon image du saccharose et c'est bien mon probléme puisque les groupements OH se situent au mêmes endroits malgrés le fait que ces deux la ne soient pas dans le même sens !

Oui car sur le fructose seul la numérotation est de droite à gauche et sur le fructose inclu dans le saccharose la numérotation est de gauche à droite donc les OH en haut se retrouvent en bas et inversement car la molécule n'est pas dans le même sens...

[priscilla38]

Je comprends mieu ... on ne nous a pas que appris la cyclisation dans l'autre sens engendré un renversement des groupements...
Merci beaucoup pour ta patience en tout cas !

[Edelweiss68]

Bon, j'espère ne pas t'avoir dit de bêtises (mes dernières cyclisations remontent un peu...) mais normalement c'est ça!