Question pour la représentation de Haworth

[sylvain78]

Bonjour,

Pouvez vous m'expliquer



Je ne comprend pas pourquoi le OH en bas à gauche est en position basse alors que celui en bas à droite est en position haute ? De plus pourquoi CH₂OH est en position basse ? Alors que c'est le D-fructose

Merci
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[invite78c59a1d]

Bonjour !
car en représentation de fisher , le OH du carbone 3 est a gauche et celui du carbone 4 est a droite ensuite pour le CH2OH la régle du béta l'emporte sur celle de la position des carbones exédentaires (car tu a la du Béta-D-Fructose)
voila
vive la term STL , je vien de fair mon controle sur la cyclisation des glucides (14/20 XD)
Bye !

[Novocaine]

Bonjour,
Pour comprendre la formule de Haworth il faut comprendre comment on passe de la formule de Tollens à celle ci. C'est important.

C'est facile si on arrive à faire des projections virtuelles dans sa tête. Tu prends ta formule de Tollens qui représente déjà le cycle. Ce cycle tu le tournes dans ta tête de sorte que le l'oxygène soit en haut. Ensuite on visualise très bien quel groupement sera en haut et quel groupement sera en bas. C'est pas évident à expliquer sans schéma. Mais en gros ce qui est à gauche dans la formule de Tollens se trouvera en haut dans celle de Haworth (et ce qui est à droite se trouvera en bas).

Le groupement hydroxyle issu du 2ème carbone peut être soit en haut soit en bas. la cyclisation crée la possibilité de 2 isomères supplémentaires. On appelle ses isomères des anomères. Si le OH est en haut(conformation Beta), alors le CH2OH est en bas.

Le fait que ça soit un D-fructose est visible par le fait que le groupement CH2OH du carbone 5 est vers le haut(c'est une convention).

La molécule représentée est le Beta-D-fructofuranose(ou Beta-D-fructose pour simplifier.)

En espérant avoir aidé.

++