Bonjour,
je voulais savoir si les liaisons représentées verticalement dans la représentation de Haworth étaient importantes dans leur ordre. Par exemple, si un C est lié à H et OH (liaisons verticales), ces liaisons ont-elles un ordre (H vers le haut et OH vers le bas, ou inversement) ? Si oui, comment déterminer cet ordre pour tous les C d'une projection de Haworth ?
Merci d'avance
Bonjour. Oui les liaisons ont un ordre en Haworth, le carbone anomérique des sucres est représenté généralement a droite de l'oxygène. Ensuite le fait de placer le H en haut ou en bas a, comme tu t'en doutes, des importances sur la stéréochimie.
Cordialement
Ok, merci de ta réponse !
Donc les liaisons ont bien un ordre. Je viens de trouver sur wiki que les monosaccharides de la série D sont tels que les liaisons à droite dans la représentation de Fischer sont représentées vers le bas dans la représentation de Haworth.
Mais comment savoir pour les 2 Carbones liés à l'Oxygène ?
pour le C anomérique, je sais que l'ordre de ses 2 liaisons verticales peut changer (anomères α et β). Mais pour l'autre Carbone, je ne vois pas pourquoi le Carbone terminal serait en haut en en bas ?
En espérant avoir été assez clair ^^
Merci d'avance
bonsoir
si tu ne mets pas ces liaisons dans le même sens, il s'agit de molécules différentes et elles portent un nom différent
cordialement
D'accord, merci beaucoup
Re.
Pour te répondre lors de la cyclisation (qui n'est rien d'autre qu'une hémiacétalisation d'ailleurs) l'oxygène qui attaque l'aldéhyde (dans le cas d'un aldose) ou la cétone (dans le cas d'un cétose) est porté par un carbone avec une certaine stéréochimie. Cette stéréochimie est conservée lors de l'attaque de l'oxygène étant donné que le carbone qui porte cette oxygène ne subit aucune chimie. En revanche pour le carbone attaqué, c'est différent car c'est un carbone prochiral (sauf méso bien sur). C'est pour ça que tu obtiens 2 anomères ou épimères alpha et beta suivant que l'aldéhyde (ou la cétone) se fait attaquer au dessus ou en dessous du plan de la molécule.
Ensuite pour passer de Haworth à Fisher, un petit moyen mémo simple BD (ouais je sais c'est bête mais efficace^^) donc si tu as BD : ce qui est en bas est a droite en Fisher (bon l'autre qui vient c est GH).
cordialement
